2-ethoxycarbonyl-9,10-anthraquinone | 32114-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: n-ethyl anthraquinone-2-carboxylate；2-ethoxycarbonylanthraquinone；9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl anthraquinone-2-carboxylate；Anthrachinon-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 32114-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YUBIJBINHXSONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-9,10-anthraquinone 在 一水合肼 、 邻二氯苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxylic Acid Hydrazides and s-Triazoles of the Anthraquinone Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a048
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-ethoxycarbonyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Glock, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder reactions of an elusive 1,3-butadiene bearing 2-carboxy and 4-alkoxy substituents
  作者：Szu-Han Chen、Che-Hsuan Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.030

  日期：2016.9

  A reactive diene, ethyl 2-methylene-4-(pent-3-oxy)but-2-enoate, bearing electron-withdrawing carboxy and electron-donating pentoxy substituents is prepared and trapped in situ by a variety of dienophiles to form [4+2] cycloaddition products. Diels–Alder reaction of this diene with fumarate esters gives multiply substituted cyclohexenes that are useful for building the scaffold of oseltamivir.

  制备带有吸电子羧基和供电子戊氧基取代基的反应性二烯2-亚甲基-4-（戊-3-氧基）丁-2-烯酸乙酯，并通过各种双亲体将其原位捕获以形成[4] +2]环加成产物。该二烯与富马酸酯的Diels-Alder反应产生了多个取代的环己烯，可用于构建奥司他韦的骨架。
• Spectroscopic Studies on the Intramolecular Hydrogen Abstraction Reactions of<i>n</i>-Alkyl Anthraquinone-2-carboxylates
  作者：Yoshifumi Tanimoto、Megumu Uehara、Masanobu Takashima、Michiya Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3121

  日期：1988.9

  dependence of the intramolecular hydrogen abstraction reaction of n-alkyl anthraquinone-2-carboxylates (AQ-n, n=2–20) has been studied by steady-state photolysis, phosphorescence, laser flash photolysis, and two-step laser induced fluorescence spectroscopies. All the results indicate that the excited triplet of the anthraquinone chromophore abstracts a hydrogen atom from its methylene side chain, whose rate

  已经通过稳态光解、磷光、激光闪光光解和两步激光诱导研究了 n-烷基蒽醌-2-羧酸酯（AQ-n，n=2-20）的分子内夺氢反应的链长依赖性荧光光谱。所有结果表明，蒽醌发色团的激发三重态从其亚甲基侧链中夺取了一个氢原子，其速率随着链长的增加而增加。AQ-8 的速率常数为 1×104 s-1，n≥10 时，每增加一个亚甲基单元，速率增加约 1.5×104 s-1。
• ON TECTOQUINONE, THE VOLATILE PRINCIPLE OF THE TEAK WOOD
  作者：Kinzô Kafuku、Keigai Sebe

  DOI：10.1246/bcsj.7.114

  日期：1932.4

  (1) Tectoquinone, the volatile crystalline ingredient of the teak wood, which was isolated by R. Romanis in 1887, represents β-methyl-anthraquinone.(2) Tectoquinone, on oxidation, gives tectonic acid, which is identical with anthraquinone-β-carboxylic acid.(3) Tectoquinone, on reduction, gives a hydrocarbon ‘tectonene’, which, on examination, was proved to be β-methyl-anthracene.(4) Tectoquinone, on treatment with zinc and acetic anhydride, gives β-methyl-anthra-hydroquinone diacetate melting at 216–217°C., which is very easy to purify and thus may be used for the purpose of identifying tectoquinone.(5) β-Methyl-anthra-hydroquinone diacetate, on treatment with alcoholic potash and subsequent exposure to the air, regenerates tectoquinone of highest purity, melting at 176–177°C.

  (1) Tectoquinone是由R. Romanis于1887年分离出的柚木的挥发性晶体成分，它代表了β-甲基蒽醌。(2) Tectoquinone在氧化时生成与蒽醌-β-羧酸相同的构造酸。(3) Tectoquinone在还原时生成一种烃“tectonene”，经检验证明其为β-甲基蒽。(4) Tectoquinone与锌和乙酸酐反应生成熔点为216-217°C的β-甲基蒽醌二乙酸酯，这种化合物非常容易纯化，因此可以用于识别tectoquinone。(5) β-甲基蒽醌二乙酸酯与酒精钾处理后，随后暴露于空气中，能够再生出纯度最高的tectoquinone，熔点为176-177°C。
• Anthraquinoylcarboxylic acid hydrazides, curable compositions and use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04855084A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Anthraquinones of formula I ##STR1## wherein X is the group --CR.sup.2 R.sup.3 --, where R.sup.2 is H, --CN or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and R.sup.3 is H or --CN, R.sup.1 is H or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and R is a direct bond or linear or branched C.sub.1 -C.sub.18 -alkylene which, alone or together with the --CR.sup.2 R.sup.3 -- group, can be interrupted by one or more --O-- when R.sup.2 and/or R.sup.3 are not --CN, and curable compositions comprising (a) an epoxy resin, (b) a hardener if necessary, (c) an anthraquinone of formula I and (d) an amino alcohol. The cured compositions are photosensitive and are suitable for the preparation of coatings and metallic images by electroless metal deposition.

  公式I的蒽醌，其中X是--CR.sup.2 R.sup.3 --基团，其中R.sup.2是H，--CN或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基，R.sup.3是H或--CN，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基，R是直链或支链C.sub.1 -C.sub.18 -烷基，可以单独或与--CR.sup.2 R.sup.3 --基团一起被一个或多个--O--所中断，当R.sup.2和/或R.sup.3不是--CN时，可硬化组合物包括（a）环氧树脂，（b）必要时的固化剂，（c）公式I的蒽醌和（d）氨基醇。硬化后的组合物具有光敏性，适用于通过无电镀金属沉积制备涂层和金属图像。
• Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 802
  作者：Reichstein

  DOI：——

  日期：——