1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta(b)pyrrole | 91322-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta(b)pyrrole
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2,3-pentamethylenepyrrole；2-(5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]pyrrol-1-yl)ethanol
• CAS: 91322-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LLYUFSBBJGACSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta(b)pyrrole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-vinyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由N-（2-羟乙基）吡咯合成N-乙烯基吡咯

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011040257
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂-4-氮杂螺[4.6]十一烷-4-乙醇 、 环庚酮 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUXAREV, B. F.;STANKEVICH, V. K.;KUXAREVA, V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N :, 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Addition of 1-(2-Hydroxyalkyl)pyrroles to Acetylene: Atom-Economic Route to 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles
  作者：Evgeny Sadykov、Natalya Lobanova、Valery Stankevich

  DOI：10.1055/s-0034-1378940

  日期：——

  Abstract Nucleophilic addition of 1-(2-hydroxyalkyl)pyrroles to acetylene, an unactivated carbon–carbon triple bond, in the presence of a base has been studied. As a result an atom-economic synthetic method to obtain 1-[2-(vinyloxy)alkyl]pyrroles in good yields employing superbase, sodium or potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide, systems has been developed. 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles are cleaved

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。
• Oxidation of oxazolidines by carbonyl compounds
  作者：B. F. Kukharev、V. K. Stankevich、V. A. Kukhareva

  DOI：10.1007/bf00514314

  日期：1984.5
• Synthesis of pyrrole N-derivatives from oxazolidines
  作者：E. Kh. Sadykov、V. K. Stankevich、N. A. Lobanova、G. R. Klimenko

  DOI：10.1134/s1070428014020134

  日期：2014.2

  Transformations of oxazolidine derivatives synthesized from industrially produced amino alcohols, aldehydes, and ketones under basic or acidic catalysis lead to the formation of N-alkyl- and N-(hydroxyalkyl)-substituted pyrroles in 19-81% yields.