5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one | 52533-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(p-methoxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one；5-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 52533-09-2
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: SSQZETVFNJLZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  311.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one 以 xylene 为溶剂， 生成 5-(p-methoxyphenyl)-2-trichloromethyl-1,3,4-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  Damas, A. Margarida; Gould, Robert O.; Harding, Marjorie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 2991 - 2996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯羰基亚磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  化合物的公式（IA）或（IB）具有抗菌活性：其中W为=CH-或=N-；Ri和R2分别选择自氢、氟或氯，前提是当W为=CH-时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为-O-、-S-或-CH2-；Q为（i）苯基、萘基、具有3至6个环原子的单环碳环或杂环基，或具有5至10个环原子的双环杂环基，其中任何一个基都可以选择性取代；或（ii）选择性取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，该基团可以选择性被-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-C-K=Oh或-C(=O)-O-打断。

  公开号：

  WO2009037485A1

文献信息

• Dithiazoles and related compounds. Part 3. Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile sulphides and thiocarbonyl compounds, and some conversions into 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salts
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19910000183

  日期：——

  Thermolysis of 1,3,4 -oxathiazol-2-ones 3 in the presence of thiocarbonyl compounds gives modest to good yields of the little-known 5H-1,4,2-dithiazoles 1, the reaction being successful with diaryl, aryl alkyl and dialkyl ketones, and thiono esters, but failing with dithio esters and tertiary thioamides. The influence of substituents is discussed. Solvolysis of 5-ethoxy-5H-1,4,2-dithiazoles, derived

  在硫代羰基化合物的存在下，对1,3,4-氧杂噻唑-2-酮3的热解反应可得到中等程度的中等收率的鲜为人知的5 H -1,4,2-二噻唑1，该反应可成功地与二芳基，芳基烷基和二烷基酮，以及硫代酸酯，但不能与二硫代酯和叔硫代酰胺结合使用。讨论了取代基的影响。5-乙氧基-5 H -1,4,2-二噻唑类化合物，由硫代酸酯衍生，与高氯酸在乙酸酐中溶剂化，可高产率生成3,5-二芳基-1,4,2-二噻唑鎓盐9。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile sulphides to 1,4-quinones: a route to novel isothiazolonaphthoquinones and bis-(isothiazolo)benzoquinones
  作者：R. Michael Paton、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800001194

  日期：——

  Nitrile sulphides, generated by thermolysis of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, react with 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinone to yield the isothiazoloquinones (4)–(6).

  由1,3,4-氧杂噻唑-2-酮热解生成的腈腈与1,4-萘醌和1,4-苯醌反应生成异噻唑并醌（4）–（6）。
• Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile sulphides to thiocarbonyl compounds; the first synthesis of a 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salt
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/c39880000852

  日期：——

  Nitrile sulphides from the thermal decomposition of 1,3,4-oxathiazol-2-ones add to thiocarbonyl compounds giving moderate to high yields of 5H-1,4,2-dithiazoles; an adduct from O-ethyl thiobenzoate has been converted into 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,4,2-dithiazolium tetrafluoroborate.

  来自1,3,4-恶噻唑-2-酮的热分解的腈腈加到硫代羰基化合物中，产生中等至高产率的5 H -1,4,2-二噻唑；来自硫代苯甲酸O-乙酯的加合物已转化为四氟硼酸3-（4-硝基苯基）-5-苯基-1,4,2-二噻唑鎓。
• Synthesis and biological evaluation of novel isothiazoloquinoline quinone analogues
  作者：Ling Chen、Yuan-Zhu Xie、Zhi-Yong Luo、Li-Jun Liu、Zi-Zheng Zou、Hong-Dou Liu、Fan-Rong Kong、Ying Hao、Jin-Lei Gao、Liu-Liu Wang、Da-You Ma、Su-You Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127286

  日期：2020.8

  Natural quinones and their analogues have attracted growing attention because of their novel anticancer activities. A series of novel isothiazoloquinoline quinone analogues were synthesized and evaluated for antitumor activities against four different kind of cancer cells. Among them, isothiazoloquinolinoquinones inhibited cancer cells proliferation effectively with IC50 values in the nanomolar range

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。