5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 63987-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 63987-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: UAYCUNGRNDXOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)-5-oxocyclopent-3-enyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  多反应性供体-受体Stenhouse加合物：二胺供体带来的机会。

  摘要：

  已经报道了基于N，N，N′-三甲基乙二胺供体的新的供体-受体Stenhouse加合物。已经分离出了前所未有的异构体，并且在可见光照射或碱/酸刺激下已经实现了三种异构体之间的富集转化。与结构转化相关的剧烈颜色变化已被用于选择性检测挥发性伯胺以及高电荷的硬路易斯酸（Sc3 +，Ti4 +，Cr3 +和Al3 +）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02753
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(furan-2-ylmethylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成的尿嘧啶：吡喃并[2,3-]嘧啶和1,4-双（吡喃并[2,3-]嘧啶基）苯通过多米诺Knoevenagel / Diels-Alder反应。

  摘要：

  摘要：巴比妥酸与含有一个或两个甲酰基的芳族醛进行Knoevenagel缩合反应。5-丙烯酸亚苄基巴比妥酸与烯醇醚进行顺畅的杂Diels-Alder（HDA）反应，得到吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和5,5'-（1,4）的顺式和反式非对映异构体-亚苯基）双[2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮]衍生物，收率极高（75-88％）。通过Knoevenagel缩合和HDA反应在四种不同的反应条件下进行合成：水中的Knoevenagel缩合和在二氯甲烷溶液中的Diels-Alder反应，在水中的Knoevenagel缩合和无溶剂的Diels-Alder反应，在亚甲基中的三组分一锅法反应氯化物溶液，或三组分一锅法在水中的反应。所有反应均在室温下在没有催化剂的情况下进行。检查了丙二腈与巴比妥酸的Knoevenagel缩合产物与杂芳族醛或对苯二醛的反应，未提供相应的吡喃嘧啶。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0781-x

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of Fused Uracils: Pyrano[2,3-d]pyrimidines. ‘On-Water’ One-Pot Synthesis by Domino Knoevenagel/Diels-Alder Reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1055/s-0030-1258292

  日期：2010.12

  exclusively. The presented green methods avoid the use of catalysts, the heating of reaction mixtures for long times at high temperatures, and the use of organic solvents, and make the synthesis of a variety of pyrano[2,3-d]pyrimidines chemically efficient. The results reveal water as the medium of choice for the examined cycloadditions. Diels-Alder reactions - drugs - green chemistry - pyrano[2,3-d]pyrimidines

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。
• Properties of a furan ring-opening reaction in aqueous micellar solutions for selective sensing of mesalazine
  作者：Leila Sabahi-Agabager、Habibollah Eskandari、Farough Nasiri、Amir Nasser Shamkhali、Somayyeh Baghi Sefidan

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119846

  日期：2021.9

  (DFT) was applied to optimize the structure of the colored product and its λmax (the wavelength of maximum absorbance) in dimethyl sulfoxide and water. The colored product was considered in three possible structures, and the most possible structures in dimethyl sulfoxide and in water were identified by employing the DFT calculations. Both of the most possible structures indicated only a local excitation

  开发了一种新颖且有效的基于非偶氮形成的方法，用于痕量美沙嗪（MES）（一种药物芳香胺）的痕量感测。通过呋喃开环反应，将MES与Meldrum的活化呋喃（MAF）试剂简单偶联，即可形成有色产物。在575 nm处检测到深紫色溶液。MES与MAF的反应通过1 H NMR光谱和质谱监测。此外，应用密度泛函理论（DFT）来优化有色产品的结构及其λmax（最大吸收波长）在二甲基亚砜和水中。考虑了有色产物的三种可能的结构，并且通过使用DFT计算确定了二甲基亚砜和水中最可能的结构。在他们的λ两个最可能的结构表明只有局部激发最大值，没有观察到电荷转移。然而，二甲基亚砜中的一种结构表现出通过N C C C部分发生的电荷转移性质。还使用单变量优化方法来获得用于分析的最佳条件。此外，分析响应对三个主要影响参数（反应时间（X 1），Triton X-100浓度（X 2）的依赖性））和MAF浓度（X 3））是通过采用
• Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl₃·6H₂O catalysis: towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acids
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1039/c4ra03413a

  日期：——

  5-Alkyl/arylidenebarbituric acids were efficiently synthesized through an FeCl₃·6H₂O catalyzed domino reaction of 6-aminouracils, water and aldehydes with water serving a dual role as both solvent and reactant, under benign conditions.

  5-烷基/芳基亚甲基巴比妥酸通过FeCl₃·6H₂O催化的6-氨基尿嘧啶、水和醛的多米诺反应高效合成，其中水既充当溶剂又作为反应物，在温和条件下进行。
• Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO and its applications as catalyst in the Knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Vahid Barati、Mahshad Karimi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1570268

  日期：2019.3.4

  Abstract Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO containing two sulfonic acid groups in the skeleton and four hydrogensulfate groups as counterion is described. Its catalytic efficiency in the Knoevenagel condensation of aldehydes with active cyclic methylene compounds in water is investigated. While 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) derivatives

  摘要 描述了一种基于 DABCO 的新型四阳离子酸性有机盐的合成，该盐在骨架中含有两个磺酸基团和四个硫酸氢基团作为抗衡离子。研究了其在醛与活性环状亚甲基化合物在水中的 Knoevenagel 缩合中的催化效率。虽然在醛与二甲酮的反应中以 40-98% 的分离产率获得了 2,2'-（苯基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯酮）衍生物，但相应的 Knoevenagel 加合物在使用 1,3-二甲基巴比妥酸的产率为 85-95%。此外，首次制备并表征了基于 DABCO 的聚阳离子有机盐聚合物。图形概要
• Promoting the Furan Ring‐Opening Reaction to Access New Donor–Acceptor Stenhouse Adducts with Hexafluoroisopropanol
  作者：Michèle Clerc、Friedrich Stricker、Sebastian Ulrich、Miranda Sroda、Nico Bruns、Luciano F. Boesel、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.202100115

  日期：2021.4.26

  their development. We demonstrate here that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) promotes the ring‐opening reaction and stabilizes the open isomer, allowing greatly reduced reaction times and increased yields for known derivatives. In addition, it provides access to previously unattainable DASA‐based photoswitches and DASA–polymer conjugates. The role of HFIP and the photochromic properties of

  供体-受体斯滕豪斯加合物（DASA）是可见光响应光开关，在光响应材料中具有多种新兴应用。他们的两步模块化合成以活化呋喃的亲核环开环为中心，使 DASA 易于制备。然而，使用反应性较低的供体或受体导致该过程缓慢且产率低，这限制了它们的发展。我们在此证明，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可促进开环反应并稳定开放异构体，从而大大缩短反应时间并提高已知衍生物的收率。此外，它还提供了以前无法实现的基于 DASA 的光电开关和 DASA-聚合物缀合物。结合1 H NMR 和 UV/Vis 光谱研究了 HFIP 的作用和一组新型 DASA 的光致变色特性。位阻缺电子胺的使用首次使暗平衡与封闭异构体半衰期脱钩。