(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methanone | 1469712-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanone；(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1469712-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: ICBSRBNFTNNFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methanone 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 生成 (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity and In Silico Studies on 2-Acylated Benzo- and Naphthohydroquinones

  摘要：

  由于抗真菌药物的数量有限且毒性高，导致真菌感染的发病率和死亡率很高。因此，由于真菌细胞和人类细胞之间存在多种相似之处，寻找新的药物靶点是具有挑战性的。本文报道了两种酰基苯酚系列化合物，即2-酰基-1,4-苯醌和2-酰基-1,4-萘醌羟醌的体外抗真菌评估。通过抑菌圈直径（HOI）和最小抑菌浓度（MIC）来评估多种念珠菌和丝状真菌菌株的抗真菌特性。2-酰基-1,4-苯醌羟醌衍生物的抗真菌活性高于2-酰基-1,4-萘醌羟醌类似物。评估表明，2-辛酰基苯醌羟醌4是2-酰基苯醌羟醌系列中最活跃的成员，MIC值范围为2至16μg/mL。在某些真菌菌株（即克鲁氏念珠菌和米曲霉），化合物4的MIC值（2和4μg/mL）与两性霉素B（1μg/mL）相当。通过FRAP、ABTS和DPPH测定，评估了化合物4的抗氧化活性，显示出与标准抗氧化剂相比的中等活性。化合物4的分子对接研究和ADMET预测使其成为局部药物治疗的潜在候选药物。使用最活跃的酰基苯醌羟醌类化合物获得的结果是有希望的，因为一些评估的念珠菌菌株已知对标准抗真菌治疗的敏感性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules27093035

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Some Oxygen Substituted Diaryl Ketones
  作者：Paola Arenas、Andrés Peña、David Ríos、Julio Benites、Giulio Muccioli、Pedro Calderon、Jaime Valderrama

  DOI：10.3390/molecules18089818

  日期：——

  A broad variety of oxygen-substituted diaryl ketones has been synthesized by solar energy-induced Friedel Crafts acylations of 1,4-benzo- and 1,4-naphthoquinones with benzaldehydes. The in vitro antiproliferative properties of the photoproducts were assessed on prostate (DU-145), bladder (T24) and breast (MCF7) human-derived tumor cell lines and compared to non-tumor mouse fibroblasts (Balb/3T3). Among

  通过太阳能诱导的 1,4-苯并和 1,4-萘醌与苯甲醛的 Friedel Crafts 酰化反应合成了多种氧取代的二芳基酮。在前列腺 (DU-145)、膀胱 (T24) 和乳腺 (MCF7) 人源肿瘤细胞系上评估光产物的体外抗增殖特性，并与非肿瘤小鼠成纤维细胞 (Balb/3T3) 进行比较。在测试的化合物中，发现那些含有 3,4,5-三甲氧基苯基 A 环的化合物，如 12 和 22，对 DU-145 的活性更高，EC50 值分别为 1.2 和 5.9 μM。通过比较它们对三种癌细胞系的影响，类似物 22 具有最佳的平均选择性指数 (2.4)。
• Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Álvaro Contreras、Cinthya Enríquez、Ricardo Pino-Rios、Osvaldo Yáñez、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules28114323

  日期：——

  A series of 2-phenylamino-3-acyl-1,4-naphtoquinones were evaluated regarding their in vitro antiproliferative activities using DU-145, MCF-7 and T24 cancer cells. Such activities were discussed in terms of molecular descriptors such as half-wave potentials, hydrophobicity and molar refractivity. Compounds 4 and 11 displayed the highest antiproliferative activity against the three cancer cells and were therefore further investigated. The in silico prediction of drug likeness, using pkCSM and SwissADME explorer online, shows that compound 11 is a suitable lead molecule to be developed. Moreover, the expressions of key genes were studied in DU-145 cancer cells. They include genes involved in apoptosis (Bcl-2), tumor metabolism regulation (mTOR), redox homeostasis (GSR), cell cycle regulation (CDC25A), cell cycle progression (TP53), epigenetic (HDAC4), cell-cell communication (CCN2) and inflammatory pathways (TNF). Compound 11 displays an interesting profile because among these genes, mTOR was significantly less expressed as compared to control conditions. Molecular docking shows that compound 11 has good affinity with mTOR, unraveling a potential inhibitory effect on this protein. Due to the key role of mTOR on tumor metabolism, we suggest that impaired DU-145 cells proliferation by compound 11 is caused by a reduced mTOR expression (less mTOR protein) and inhibitory activity on mTOR protein.

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。