benzyl dodecyl sulfide | 102710-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl dodecyl sulfide
• 英文别名: benzyl(dodecyl)sulfane；dodecylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 102710-12-3
• 化学式: C₁₉H₃₂S
• 分子量: 292.529
• InChiKey: LUTSYJNJGABBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217-220 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.919 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl dodecyl sulfide 在 铜 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到((dodecylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜在过氧化氢水溶液中催化硫化物氧化为亚砜

  摘要：

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.194
• 作为产物：
  描述：

  ((dodecylsulfinyl)methyl)benzene 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到benzyl dodecyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides Catalysed by a Silica-Supported Phosphine Rhodium Complex using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Hean Zhang、Mangen Hu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13796950361813

  日期：2013.10

  The reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides was achieved in THF at 65 °C in the presence of 3 mol% of a silica-supported phosphine rhodium complex and triethylamine using hydrogen as a reducing agent, affording a variety of unsymmetrical sulfides and selenides in high yields. The heterogeneous rhodium catalyst can be recovered by a simple filtration and reused several times

  在 3 mol% 二氧化硅负载的膦铑配合物和三乙胺存在下，使用氢气作为还原剂，在 65 °C 的 THF 中实现二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联，得到各种不对称的硫化物和硒化物高产。多相铑催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着损失活性。还观察到与酰卤的反应。
• Photochemical Functionalization of Heterocycles with EBX Reagents: C−H Alkynylation versus Deconstructive Ring Cleavage**
  作者：Errika Voutyritsa、Marion Garreau、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Jérôme Waser、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202002868

  日期：2020.11.11

  The development of novel methodologies for the functionalization of saturated heterocycles is highly desirable. Herein, we report a cheap and efficient photochemical method for the C−H functionalization of saturated O‐heterocycles, as well as the deconstructive ring‐cleavage of S‐heterocycles, employing hypervalent iodine alkynylation reagents (ethynylbenziodoxolones, EBX). This photochemical alkynylation

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。
• One-pot Metal-free Synthesis of Benzyl Alkyl Sulfides
  作者：Xiaogang Lu、Hongmei Wang、Runli Gao、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426507.2014.919295

  日期：2015.1.2

  carried out under transition-metal-free conditions, showing yields of asymmetric sulfides higher than 80%. Tertiary alkyl halides and aryl halides do not react with thiourea under formation of the corresponding isothiouronium salts; however, 5-bromopyrimidine and 2-bromopyrimidine lead to yields of 79.2% and 87.6%, respectively. This method is of significant importance from the both environmental and economic

  图形摘要 摘要 硫化物的合成在各个领域都很重要。本文报告了一种使用硫脲碱介导合成苄基烷基硫化物的有效、无味且可行的方案。反应在不含过渡金属的条件下进行，不对称硫化物的产率高于 80%。叔烷基卤化物和芳基卤化物不与硫脲反应形成相应的异硫脲盐；然而，5-溴嘧啶和 2-溴嘧啶的产率分别为 79.2% 和 87.6%。从环境和经济、绿色化学的角度来看，该方法具有重要意义。