chloro-2 acetoxy-1 octane | 76475-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloro-2 acetoxy-1 octane
• 英文别名: 2-chloro-1-octyl acetate；2-Chlor-octan-1-acetat；1-Octanol, 2-chloro, acetate；2-chlorooctyl acetate
• CAS: 76475-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: AHDMUKYULOLSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1312;1328;1312;1328;1338;1340;1343;1344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAMIN B.; GARAPON J.; SILLION B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1709-1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Halogenation/Esterification of Alkenes with <i>N</i> -Halosuccinimide and Acetic Acid Catalyzed by 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Laura S. Pimenta、Elena V. Gusevskaya、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1002/adsc.201700117

  日期：2017.7.3

  organocatalyst in the activation of N-chlorosuccinimide (NCS) towards the chlorination of alkenes. The chloriranium ion formed from NCS and the alkene, can be intermolecularly opened by a nucleophile, such as acetic acid, to produce highly functionalized trans-chloro esters in high yields. The protocol is also applied to the synthesis of chlorohydrins and chloro ethers using water or methanol as nucleophiles

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）是一种合适的路易斯碱，可在将N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）活化以进行烯烃氯化反应中用作有机催化剂。由NCS和烯烃形成的氯离子可以通过亲核试剂（例如乙酸）在分子间打开，从而以高收率生产高度官能化的反氯酯。该协议还适用于使用水或甲醇作为亲核试剂代替乙酸来合成氯醇和氯醚的方法。溴代类似物也可以由烯烃和N合成-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在各种碱性催化剂的存在下。但是，反应方式似乎有很大不同。发现碱在烯烃溴酯化中的催化性能受其布朗斯台德碱度的强烈影响，这表明由NBS和乙酸原位形成的乙酰基次溴酸盐在这些系统中充当真正的溴化剂。
• Reactions du n=chloroparatoluenesulfonamidate de sodium (chloramine t) sur les olefines en miliu acide organique
  作者：Bernard Damin、Jacques Garapon、Bernard Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77816-6

  日期：1980.1

  Vic. chloro-acetoxy and vic. chloro-tosylamino alcanes are the main products of the electrophilic reaction of chloramine T on olefins in acetic acid. The stereochemistry of the acetoxy chloration of the 2-butenes and cyclohexene is trans.

  维克 氯代乙酰氧基和vic。氯甲苯磺酰胺是氯胺T与乙酸在烯烃上进行亲电反应的主要产物。2-丁烯和环己烯的乙酰氧基氯化的立体化学是反式的。
• Organic Reactions at Alumina Surfaces: An Extremely Simple, Mild and Convenient Method for Acetylating Primary Alcohols
  作者：G. H. Posner、S. Steve Okada、Kevin A. Babiak、Kyo Miura、Rose K. Rose

  DOI：10.1055/s-1981-29594

  日期：——
• Oxidation of olefins using chromic anhydride-chlorotrimethylsilane. A convenient synthesis of α-chloro ketones
  作者：Jong Gun Lee、Dong Soo Ha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95157-8

  日期：1989.1