N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 76475-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(trans-2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；trans-N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(trans-2-chlorocyclohexyl)toluene-p-sulphonamide；1-chloro-2-(p-toluenesulfonylamino)cyclohexane；1-chloro-2-(p-toluenesulfonamido)cyclohexane；trans-2-chloro-N-tosylcyclohexanamine；N-[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 76475-12-2；85858-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 287.81
• InChiKey: VUQWUORFRPDGRT-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  429.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Hay-Motherwell, Robyn S.; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 445 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到N-(2-chlorocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效，通用的方法，用于在DMSO中用各种亲核试剂对氮丙啶进行开环。

  摘要：

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。

  DOI：

  10.1039/b611707d

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• TBD-Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：S. Matsukawa、H. Takahashi、T. Harada

  DOI：10.1080/00397911.2011.601839

  日期：2013.1

  Abstract The ring opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yields under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的反应条件下，在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，N-甲苯磺酰氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂开环得到相应的 β-官能化磺酰胺，产率极好。图形概要
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。
• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性