4,5,6,7-tetrafluoro 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione | 161197-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindoline-1,3-dione；N-(2′,6′-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrafluorophthalimide；4,5,6,7-tetrafluoro-2-(2,6-diisopropylphenyl)isoindole-1,3-dione；2-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5.6,7-tetrafluorisoindole-1,3-dione；2-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrafluoroisoindole-1,3-dione；2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5,6,7-tetrafluoroisoindole-1,3-dione
• CAS: 161197-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 379.354
• InChiKey: LDJLIGJPLSPVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 、 4,5,6,7-tetrafluoro 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到7-(2,6-diisopropylphenyl)-6H-benzo[5,6][1,4]dithiino[2,3-e]benzo[5,6][1,4]dithiino[2,3-g]isoindole-6,8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  动态自校正亲核芳族取代

  摘要：

  动态共价化学具有纠正合成死角的能力，可以高产率合成精细的延伸网络材料。然而，适合于动态共价化学反应的有限数量的反应必然限制了合成材料的范围和功能。在这里，我们使用邻-芳基二硫醇和邻-芳基二硫醇探索亲核芳族取代（S N Ar）的动态和自我校正性质缩合生成氧化还原活性的蒽单元的-芳基二氟化物。我们通过二硫醇亲核体和三种不同模型的亲电体之间的反应证明了两点，三点和四点连接的简便构建，该亲电体分别产生具有两个，三个和四个噻蒽部分的分子，并具有极高的收率。观察到的区域选择性是由热力学驱动的。其他连接在动力学控制下形成。我们还表明，相同的化学性质可以扩展到Brunauer-Emmett-Teller表面积高达813 m 2  g -1的新型梯形大环化合物和多孔聚合物网络的合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0122-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯酐 、 2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在光催化剂的咔唑取代邻苯二甲酰亚胺的模块化合成

  摘要：

  报道了咔唑官能化邻苯二甲酰亚胺 (PI) 的模块化合成及其在选定光催化转化中作为催化剂的适用性。考虑到邻苯二甲酰亚胺核的合成可以很容易地进行，所开发的合成方法提供了邻苯二甲酰亚胺的高度可变性。以氟邻苯二甲酸酐为原料，用各种胺类制备相应的氟邻苯二甲酰亚胺，氟官能团确保咔唑通过芳香亲核取代引入邻苯二甲酰亚胺骨架中。除了合成开发之外，一些咔唑基邻苯二甲酰亚胺还在四种不同的光催化转化中进行了测试，显示出与已知的 4-CzIPN 和贵金属配合物具有吸引力和相当的活性。

  DOI：

  10.1055/a-1647-7292

文献信息

• Highly regioselective 4-hydroxy-1-methylpiperidine mediated aromatic nucleophilic substitution on a perfluorinated phthalimide core
  作者：Ramóna Madácsi、Márió Gyuris、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.011

  日期：2018.8

  A tertiary amine-mediated highly regioselective aromatic nucleophilic substitution (SNAr) protocol was developed in the assemblies of perfluorinated phtalimide with primary or secondary amines as inputs. Application of 1-methyl-4-hydroxypiperidine as additive, formation of the less favoured, bioactive regioisomer was facilitated, modifying their ratios from the initial 8–36% to 81–91%. After optimization

  在以伯胺或仲胺为输入的全氟化邻苯二甲酰亚胺的组装物中，开发了叔胺介导的高度区域选择性芳族亲核取代（S N Ar）方案。1-甲基-4-羟基哌啶作为添加剂的应用，促进了较不受欢迎的生物活性区域异构体的形成，将其比例从最初的8–36％更改为81–91％。优化后，完成了简便的克级合成，并以高达63％的收率分离了所需的类似物。
• WO2008/155594
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/155593
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Phthalimide based polymers of intrinsic microporosity
  作者：Saad Makhseed、Fadi Ibrahim、Jacob Samuel

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.05.001

  日期：2012.6

  A series of phthalimide based microporous polymers were successfully prepared by conventional nucleophilic substitution reaction of several newly synthesized fluoro-monomers with commercially available 5,5',6,6'-tetrahydroxy-3,3,3',3'-tetramethylspirobisindane. FTIR, H-1 NMR, and elemental analyses were used to identify the proposed structures of the polymers. The synthesized polymers are of high molecular weight as demonstrated by Gel Permeation Chromatography (GPC). Thermogravimetric analysis shows that the prepared polymers were stable up to 300 degrees C. From the porosity analysis it is clear that the prepared polymers are analogous to polymers of intrinsic microporosity (PIMs) with high surface area (500-900 m(2)/g). The t-plot analysis shown that the major contribution to the specific surface area is arising from the micropore surface area with narrow size distribution of ultramicropores as confirmed by the Horvath-Kawazoe (H-K) analysis. The hydrogen storage capacity of the prepared PIM-R(1-7) and CO-PIM(3,4,6,7) were promising (up to 1.26 wt%, 77 K, at 1.13 bar) with high isoteric heats of H-2 adsorption (8.5 kJ/mol). The results of this study demonstrate that controlling the appropriate monomer content via the three-dimensional structure can provide a uniform microporous morphology in the target polymers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHTHALIMIDE DERIVATIVES THAT INFLUENCE CELLULAR VESICULAR SYSTEMS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF
  申请人：Avidin KFT

  公开号：EP2373618A2

  公开（公告）日：2011-10-12