(S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1072841-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-Ser(Bzl)-Bt；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1072841-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: BKHKZBNVYKPCJC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate 生成 (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985

文献信息

• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。