N-(p-toluenosulfonyl)-2-acetyl-3,3'-dimethylaziridine | 172265-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenosulfonyl)-2-acetyl-3,3'-dimethylaziridine
• 英文别名: Aziridine, 3-acetyl-2,2-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-[3,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 172265-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: GEBPIJDYROIQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenosulfonyl)-2-acetyl-3,3'-dimethylaziridine 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到4-methyl-4-(tosylamino)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到N-(p-toluenosulfonyl)-2-acetyl-3,3'-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0

文献信息

• Pyridinium Hydrobromide Perbromide:  A Versatile Catalyst for Aziridination of Olefins Using Chloramine-T
  作者：Sayyed Iliyas Ali、Milind D. Nikalje、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol9900966

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Pyridinium hydrobromide perbromide (Py x HBr3) catalyzes effectively the aziridination of electron-deficient as well as electron-rich olefins using Chloramine-T (N-chloro-N-sodio-p-toluenesulfonamide) as a nitrogen source to afford the corresponding aziridines in moderate to good yields.

  [反应：查看文本]氢溴酸吡啶鎓过溴化物（Py x HBr3）使用氯胺T（N-氯-N-sodio-p-甲苯磺酰胺）有效催化缺电子和富电子烯烃的叠氮化得到中等至良好产率的相应氮丙啶。
• Regiospecific Reductive Cleavage of the C(2)−N Bond of Aziridines Substituted with an Electron Acceptor Mediated by Mg/MeOH
  作者：Chwang Siek Pak、Tae Hoon Kim、Sung Jin Ha

  DOI：10.1021/jo9806963

  日期：1998.12.1
• N-Bromoamides as versatile catalysts for aziridination of olefins using chloramine-T
  作者：Vinay V. Thakur、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02729-6

  日期：2003.1

  N-Bromoamides catalyze effectively the aziridination of electron-deficient as well as electron-rich olefins using chloramine-T (N-chloro-N-sodio-p-toluenesulfonamide) as a nitrogen source under ambient conditions to afford the corresponding aziridines in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective reduction of acyl aziridines to Mannich bases using silyllithium reagents
  作者：Amanda L. Davis、Arthur A. Korous、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.005

  日期：2013.7

  Mannich bases are prepared from the selective alpha-reduction of acyl aziridines using silyllithium reagents. The reaction proceeds via an aziridine ring-opening assisted Brook rearrangement. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30