2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-tosylaziridine | 370591-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 370591-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: RAMGXMPFVIUMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-tosylaziridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic-1-¹³C acid
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂尼克菌环羰基化对 β-氨基酸衍生物进行碳同位素标记的策略

  摘要：

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05934
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 碘 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氮丙啶羧化生成β-氨基酸

  摘要：

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01916

文献信息

• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• A new approach for the transformation of alkenes to pyrrolines via aziridine intermediates
  作者：K Ajay Kumar、K.M Lokanatha Rai、K.B Umesha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00612-3

  日期：2001.8
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Carbon Isotope Labeling Strategy for β-Amino Acid Derivatives via Carbonylation of Azanickellacycles
  作者：Anne K. Ravn、Maria B. T. Vilstrup、Peter Noerby、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jacs.9b05934

  日期：2019.7.31

  complexes. Upon subjection to a range of C-, N-, O-, and S-nucleophiles, 13C-labeled β-amino acids and derivatives thereof, as well as β-amino ketones, could be rapidly accessed. The methodology proved highly adaptable for the synthesis of the anti-diabetic drug, sitagliptin, with a single carbon isotope label.

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。