5'-O-(β-D-Glucopyranosyl)pyridoxine | 63245-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-(β-D-Glucopyranosyl)pyridoxine
• 英文别名: pyridoxine-5′-β-D-glucoside；5'-O-β-D-glucosylpyridoxine；5'-O-beta-D-glucosylpyridoxine；5'-O-(β-D-Glucopyranosyl)pyridoxin；7-O-(β-D-glucopyranosyl)pyridoxine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63245-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈
• 分子量: 331.323
• InChiKey: MDLTWTOQCHCLSZ-RGCYKPLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-O-(β-D-Glucopyranosyl)pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  吡ido醇的化学糖基化。

  摘要：

  使用多种葡萄糖苷供体和促进剂研究了吡ido醇5'-β-d-葡萄糖苷（5'-β-PNG）的化学合成。因此，关于双重保护的PNG的制备，研究了α4，3-O-异亚丙基吡啶并恶嗪，具有不同的离去和保护基的葡萄糖的组合以及化学计量的不同启动子的应用。在0°C（59％）下，使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖基氟和三氟化硼醚化物（2.0当量）作为促进剂可获得最佳结果。用乙腈/水中的钾/氢氧化钠逐步完成脱保护，然后用甲酸进行酸水解，从而化学合成5'-β-PNG。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107929

文献信息

• β-Glucosidase Catalyzed Syntheses of Pyridoxine Glycosides
  作者：Rajachristu Einstein CHARLES、Soundar DIVAKAR

  DOI：10.1271/bbb.80463

  日期：2009.1.23

  Enzymatic syntheses of pyridoxine glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic medium using β-glucosidase isolated from sweet almond. Optimum conditions determined for the reaction with d-glucose were 40% (w/w d-glucose) β-glucosidase at 0.18 mm (1.8 ml) of pH 5 acetate buffer over a 72 h incubation period. Of 11 carbohydrates employed, β-glucosidase gave 7-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5a, 7-O-(β-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5b, 6-O-(α-d-glucopyranosyl)pyridoxine 5c, 7-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6a, 7-O-(β-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6b, 6-O-(α-d-galactopyranosyl)pyridoxine 6c, 7-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7a, 7-O-(β-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7b, and 6-O-(α-d-mannopyranosyl)pyridoxine 7c in yields ranging from 23 to 40%.

  在二异丙基醚有机介质中，使用从甜杏仁中分离的β-葡萄糖苷酶进行了维生素B6糖苷的酶促合成。通过实验确定与d-葡萄糖反应的最佳条件是:使用40%(w/w d-葡萄糖)的β-葡萄糖苷酶，在0.18 mm(1.8 ml)pH 5的乙酸盐缓冲液中孵育72小时。 在使用的11种糖类中，β-葡萄糖苷酶产生了以下产物: - 7-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5a - 7-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5b - 6-O-(α-d-吡喃葡萄糖基)维生素B6 5c - 7-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6a - 7-O-(β-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6b - 6-O-(α-d-吡喃半乳糖基)维生素B6 6c - 7-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7a - 7-O-(β-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7b - 6-O-(α-d-吡喃甘露糖基)维生素B6 7c 产率范围在23%到40%之间。
• Specificity of a particulate glucosyltransferase in seedlings of Pisum sativum L. which catalyzes the formation of 5'-O-(.BETA.-D-glucopyranosyl)pyridoxine.
  作者：Kenjiro TADERA、Fumio YAGI、Akira KOBAYASHI

  DOI：10.3177/jnsv.28.359

  日期：——

  D-glucose from UDP-glucose to the 5'-hydroxyl group of pyridoxine, was isolated as a particulate enzyme from seedlings of podded pea (Pisum sativum L. cv. Kinusaya). The enzyme required additional Mg2+ for its function. The pH optimum for glucosylation of pyridoxine was between 7.8 and 8.8. The enzyme showed high specificity for UDP-glucose and relative specificity for glucosyl acceptor: pyridoxine was replaceable

  从豆荚豌豆（Pisum sativum L.cv.Kinusaya）的幼苗中分离出作为颗粒酶的葡糖基转移酶，其催化D-葡萄糖从UDP-葡萄糖向吡ido醇的5'-羟基的转移。该酶需要额外的Mg2 +才能发挥其功能。吡ido醇的糖基化的最适pH在7.8至8.8之间。该酶对UDP葡萄糖显示出高特异性，对葡糖基受体显示出相对特异性：吡ido醇可被吡ido胺替代。除维生素B6以外，其他几种测试的化合物均不能用作受体。结果表明，C-4上的亚甲基参与了酶-底物复合物的形成，并且糖基化的速率取决于C-4取代基。根据动力学研究的结果和体内实验，推断该酶为UDP葡萄糖：
• Method for the determination of the concentration of vitamin B6 in a sample
  申请人：Bühlmann Laboratories AG

  公开号：EP2533053A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The invention relates to methods for the determination of vitamin B6 in samples as well as to reagent compositions for assaying a sample for vitamin B6 and to a test kit suitable for carrying out the methods according to the present invention. Further, the invention relates to the use of such methods for the application to different analyzing devices such as microtiter plate readers and fully automated clinical chemistry analyzers (autoanalyzers).

  本发明涉及测定样品中维生素 B6 的方法、测定样品中维生素 B6 的试剂组合物以及适于实施本发明方法的检测试剂盒。此外，本发明还涉及将这些方法应用于不同的分析设备，如微孔板阅读器和全自动临床化学分析仪（自动分析仪）。
• METHOD FOR THE DETERMINATION OF THE CONCENTRATION OF VITAMIN B6 IN A SAMPLE
  申请人：Weber Jakob

  公开号：US20140308691A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to methods for the determination of vitamin B6 in samples as well as to reagent compositions for assaying a sample for vitamin B6 and to a test kit suitable for carrying out the methods according to the present invention. Further, the invention relates to the use of such methods for the application to different analyzing devices such as micro-titer plate readers and fully automated clinical chemistry analyzers (autoanalyzers).
• US9574221B2
  申请人：——

  公开号：US9574221B2

  公开（公告）日：2017-02-21