(+/-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin | 119395-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin
• 英文别名: 2-mercaptodibenzo[d.f][1-3]-dioxaphosphepin 6-sulfide；O,O'-(2,2'-Biphenylylene)dithiophosphoric acid；6-sulfanyl-6-sulfanylidenebenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine
• CAS: 119395-41-4
• 化学式: C₁₂H₉O₂PS₂
• 分子量: 280.308
• InChiKey: APJVQRUHEDKNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin 生成 (-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin
  参考文献：
  名称：

  Hu, Bing-Fang; Sheng, Qui-Feng; Li, Zeng-Min, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 371 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到(+/-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin
  参考文献：
  名称：

  环状二硫代磷酸与 (S)-(–)-尼古丁的反应

  摘要：

  摘要 衍生自 (2 S ,3 S )-(+)-酒石酸二甲酯、2,3-二羟基萘、2,2'-二羟基联苯和外消旋 1,1'-二(2-萘酚)的环状二硫代磷酸与 ( S )-(–)-尼古丁形成 5-(吡啶)-1-甲基吡咯鎓二硫代磷酸盐，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌表现出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022080061
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 (+/-)-2-thiono-2-mercapto-dibenzo-(d,f)(1,3,2)dioxophosphepin 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-phthalimidoacetamide 、
  参考文献：
  名称：

  肠肽素 A 的总合成和立体化学分配

  摘要：

  报道了抗菌 sactipeptide enteropepptin A 的总合成和结构解析。Enteropeptin A 包含一个硫代氨基酮基团，该基团具有未分配的立体化学构型，嵌入在非常不寻常的硫代吗啉环中。在该合成中，含有脱氢氨基酸和悬垂半胱氨酸残基的线性肽通过二硫代磷酸催化剂进行马尔科夫尼科夫氢硫醇化。这种环化反应形成在肠肽素中发现的中央硫吗啉环。制备了肠肽素 A 未分配的硫代氨基酮立体中心的两种非对映异构体，并且它们与真实标准品的比较允许天然产物的明确立体化学分配为 D 构型。肠肽素 A 的首次全合成代表了迄今为止报道的 sactipeptide 的首次全合成。此外，本文公开的策略作为合成立体化学定义的含硫吗啉肽的通用平台，这可能有助于发现新的环肽抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c06126

文献信息

• Pyridoxonium salts of chiral and cyclic dithiophosphoric and bisdithiophosphonic acids and their antimicrobial activities
  作者：Ilyas S. Nizamov、Timur G. Belov、Ilnar D. Nizamov、Yevgeniy N. Nikitin、Gulnaz R. Akhmedova、Olga V. Shilnikova、Ildus D. Timushev、Ramazan Z. Salikhov、Marina P. Shulaeva、Oscar K. Pozdeev、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854255

  日期：2021.4.3

  Abstract Pyridoxonium salts of chiral linear and cyclic dithiophosphoric acids were obtained by the reactions of pyridoxine with bis2-О-[2-methyl-(2S)-3-O-propionyl]}, bis2-О-[1,4-О,О-dimethyl-(2S)-succinyl]}, and O,O-di-2-butyl dithiophosphoric acids, and cyclic dithiophosphoric acids of 1,3,2-dioxaphosphorinane, 1,3,2-dioxaphospholane, and 1,3,2-dioxaphosphepin structure. Syntheses of acetonide

  抽象的 的Pyridoxonium盐手性直链和环状二硫代磷酸，通过吡哆醇的反应中与二获得的2- О - [2-甲基- （2小号）-3- ø -丙酰基]}，双2- О - [1， 4- О，О二甲基（2小号丙基）琥珀酰基]}，和ø，ö -二-2-丁基二硫代磷酸，和1,3,2-二氧磷杂环己烷的环状二硫代磷酸，1,3,2-二氧磷杂环戊烷，和1,3,2-二氧杂磷酰基结构。的丙酮pyridoxonium合成О，О -dimenthyl二硫代磷酸盐是由七元吡哆醇丙酮化合物与反应进行О，О-（1-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇和（+）-（1 S，2 R，5 S）-薄荷醇获得的-二薄荷基二硫代磷酸 。还制备了双二硫代膦酸双丙酮酯。评价了吡ido酮手性线性和环状二硫代磷酸酯的抗菌和抗真菌活性。
• Kuchen,W.; Mahler,H.F., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33b, p. 1049 - 1050
  作者：Kuchen,W.、Mahler,H.F.

  DOI：——

  日期：——
• KUCHEN W.; MAHLER H. F., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 2, 139-145
  作者：KUCHEN W.、 MAHLER H. F.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, WANYI;TIAN, MENGCHAO, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 5, 525-528
  作者：CHEN, WANYI、TIAN, MENGCHAO

  DOI：——

  日期：——
• HU BINGFANG; HU ZUNGHUA, CHEM. J. CHIN. UNIV., 7,(1986) N 10, 909-911
  作者：HU BINGFANG、 HU ZUNGHUA

  DOI：——

  日期：——