17S,20S-dihydrofusidic acid lactone | 335106-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17S,20S-dihydrofusidic acid lactone
• 英文别名: (1S,2S,4S,7S,8S,9S,11R,12S,13S,16R,17S,18S)-11,16-dihydroxy-1,2,13,17-tetramethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 335106-26-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: DKUQULCSOAKOFZ-GHBKWSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17S,20S-dihydrofusidic acid lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-TBDMS-21-O-diphenylmethylsilyl-16β-acetoxy-17S,20S-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a
• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17S,20S-dihydrofusidic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Fusidic Acid Side Chain Derivatives in Relation to Antibacterial Activity
  作者：Tore Duvold、Morten Dahl Sørensen、Fredrik Björkling、Anne S. Henriksen、Niels Rastrup-Andersen

  DOI：10.1021/jm010899a

  日期：2001.9.1

  showed potent antibiotic activity comparable with that of fusidic acid, whereas the other three stereoisomers retained little or no activity. The orientation of the side chain is crucial, and there is only a limited space for bioactive side chain conformations. This investigation demonstrates the essential role of the side chain conformations in relation to antibacterial activity and contradicts earlier

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。