3-phenylselenocyclohexene | 83442-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylselenocyclohexene
• 英文别名: cyclohex-2-enyl phenyl selenide；cyclohexen-3-yl phenyl selenide；2-cyclohexenyl phenyl selenide；3-phenylselanylcyclohex-1-ene；cyclohex-2-enyl(phenyl)selane；3-phenylseleno-1-cyclohexene；Benzene, (2-cyclohexen-1-ylseleno)-；cyclohex-2-en-1-ylselanylbenzene
• CAS: 83442-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄Se
• 分子量: 237.203
• InChiKey: JMNKHESHNGJAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylselenocyclohexene 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_S,1RS,N(1R))-N-(1-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylpropyl)-S-cyclohex-2-en-1-yl-S-(4-methylphenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735
• 作为产物：
  描述：

  O-cyclohex-2-enyl Se-phenyl carbonoselenoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-phenylselenocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧偶联合成烯丙基硒化物。

  摘要：

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。

  DOI：

  10.1039/b806949b

文献信息

• A Facile Method for Synthesis of Alkyl Phenyl Selenides. The Reaction of Diphenyl Diselenide with Oxygen-containing Compounds Using La/Me₃SiCl/^cat.I₂/^cat.CuI System
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.2003.918

  日期：2003.10

  Alcohols, ethers, and esters were directly converted to the corresponding alkyl phenyl selenides by the reaction of diphenyl diselenide and the La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI. It was suggested that alkyl phenyl selenides were formed by the SH2 type reaction of diphenyl diselenide with alkyl radicals generated from alcohols, ethers or esters.

  通过二苯基二硒化物和 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 的反应，醇、醚和酯直接转化为相应的烷基苯基硒化物。有人提出烷基苯基硒化物是由二苯基二硒化物与醇、醚或酯产生的烷基自由基的SH2型反应形成的。
• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Employment of Palladium Pincer-Complexes in Phenylselenylation of Organohalides
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo051266x

  日期：2005.11.1

  Palladium pincer-complex-catalyzed selenylation of propargyl-, allyl-, benzyl-, and benzoyl halides could be achieved under mild reaction conditions employing trimethylstannylphenylselenide as selenylating agent. This reaction has a high functional group tolerance as carbmethoxy, tosylamino, nitro, aryl bromide, and unprotected hydroxy groups are tolerated. Mechanistic studies indicate that the catalytic

  以三甲基锡烷基苯基硒化物为硒化剂，在温和的反应条件下，可以实现钯钳复合物催化的炔丙基，烯丙基，苄基和苯甲酰卤的硒化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，因为可以耐受甲氧基，甲苯磺酰基氨基，硝基，芳基溴化物和未保护的羟基。机理研究表明，催化循环是通过形成硒配位的钯钳配合物而引发的，该配合物随后与亲电子底物反应。进行DFT计算以探索有机硒基团从钯向底物转移的机理。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。