4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzene sulfonamide | 65996-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 65996-43-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: QZSWKWXPOWTACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzene sulfonamide 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• An iodine(<scp>iii</scp>) mediated oxidative rearrangement of enamines: efficient synthesis of α-amino ketones
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5cc04265h

  日期：——

  An iodine(III)-mediated, group-selective oxidative rearrangement of [small beta],[small beta]-diarylenamines to [small alpha]-amino ketones has been accomplished with excellent yield. The developed reaction involves the initial oxidation of enamine to [small alpha]-acyloxyimine intermediate and concomitant...

  碘（III）介导的小β，小β-二芳亚胺向小α-氨基酮的基团选择性氧化重排已经以优异的产率完成。发达的反应涉及烯胺最初氧化为[小α-酰氧基亚胺中间体和伴随的...
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• Chemoselective Reduction of α-Imino Carbonyl Compounds into α-Amino Carbonyl Compounds with Titanium Tetraiodide
  作者：Makoto Shimizu、Tetsuya Sahara、Ryuuichirou Hayakawa

  DOI：10.1246/cl.2001.792

  日期：2001.8

  α-Imino carbonyl compounds are chemoselectively reduced with titanium tetraiodide to give α-amino carbonyl compounds in good to excellent yields

  α-亚氨基羰基化合物用四碘化钛进行化学选择性还原，得到 α-氨基羰基化合物，产率非常好
• Enantioselective synthesis of α-amino ketones through palladium-catalyzed asymmetric arylation of α-keto imines
  作者：Wei Wen、Zhao-Pin Ai、Chang-Lin Yang、Chao-Xing Li、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d2sc00386d

  日期：——

  Chiral α-amino ketones are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals, as well as important synthons in organic synthesis. Thus, establishing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein we disclose a new catalytic asymmetric approach for the synthesis of chiral α-amino ketones through a chiral

  手性 α-氨基酮是天然产物和药物中常见的结构基序，也是有机合成中的重要合成子。因此，建立有效的方法来制备具有这些特殊支架的化合物是合成化学中的一项重要工作。在此，我们公开了一种新的催化不对称方法，通过手性钯催化芳基化反应从以前未报道的C-酰基N-磺酰基-N , O原位生成具有挑战性的 α-酮亚胺合成手性 α-氨基酮-缩醛胺，与芳基硼酸。目前的反应为以实用且高度立体控制的方式不对称合成无环α-氨基酮提供了一种直接的方法。同时，还报道了手性Pd( II )配合物催化剂在反应中的多重作用。