N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: rel-N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(+/-)-N-(erythro-α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-toluene-4-sulfonamide；(+/-)-N-(erythro-α'-Hydroxy-bibenzyl-α-yl)-toluol-4-sulfonamid；N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: URVQPPFOCBAUNE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 、 N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到[Ti(OCHPhCHPhN(SO2-p-C6H4CH3))(NMe2)2]2
  参考文献：
  名称：

  含N-取代氨基醇的手性钛（IV）配合物的合成与结构

  摘要：

  TiX 2 [OCHPhCHPhN（R）]类型的几种Ti（IV）-氨基醇配合物（X = NMe 2，NEt 2，O i Pr； R = SO 2 CF 3（Tf），SO 2 Ar，CH 2 Ar ）是通过Ti（NMe 2）4，Ti（NEt 2）4或Ti（O i Pr）4与衍生自（1 S，2 R）-（+）的各种N-取代氨基醇配体的质子分解合成的-2-氨基-1，2-二苯乙醇。[Ti [OCHPhCHPhN（Tf）]（NMe 2）2 ] 2的X射线晶体结构（2a），[Ti [OCHPhCHPhN（CH 2 [2,4,6-（CH 3）3 C 6 H 2 ]）]（NMe 2）2 ] 2（2d）和[Ti [OCHPhCHPhN（Tf）] （O i Pr）2 ] 2（4）显示这些化合物为固态二聚体，通过氨基醇氧桥接。蒸汽压渗透压测定法（VPO）上测量分子量2 - 4确认二聚体溶液结构。二聚体[Ti [OCHPhCHPhN（Tf）]（NEt

  DOI：

  10.1021/om980479s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Alkene <i>Syn</i>- and <i>Anti</i>-Oxyamination with Malonoyl Peroxides
  作者：Jonathan M. Curle、Marina C. Perieteanu、Philip G. Humphreys、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00253

  日期：2020.2.21

  Malonoyl peroxide 6 is an effective reagent for the syn- or anti-oxyamination of alkenes. Reaction of 6 and an alkene in the presence of O-tert-butyl-N-tosylcarbamate (R3 = CO2tBu) leads to the anti-oxyaminated product in up to 99% yield. Use of O-methyl-N-tosyl carbamate (R3 = CO2Me) as the nitrogen nucleophile followed by treatment of the product with trifluoroacetic acid leads to the syn-oxyaminated

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• OSMIUM-CATALYZED VICINAL OXYAMINATION OF OLEFINS BY CHLORAMINE-T: cis-2-(p-TOLUENESULFONAMIDO)CYCLOHEXANOL AND 2-METHYL-3-(p-TOLUENESULFONAMIDO)-2-PENTANOL
  作者：Herranz, Eugenio、Sharpless, K. Barry

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0085

  日期：——
• Pratesi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 673,682
  作者：Pratesi et al.

  DOI：——

  日期：——