2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 698977-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 698977-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 365.172
• InChiKey: DLOXBTHYOMNVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 s-triazinium-based ionic liquid immobilized on silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上的s-基于三嗪鎓的离子液体：一种高效且可磁分离的非均相催化剂，用于合成2-氨基-4,8-​​二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈抗氧化剂和抗真菌评估研究的衍生物

  摘要：

  我们已经描述了一种新的方法，以heterogenize小号通过容易制备的离子液体为基础的催化剂嗪小号嗪固定二氧化硅涂布的Fe 3 ö 4的磁性纳米颗粒的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 -小号-triazinium氯化物]。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线方法，振动样品磁强法和热重分析对新制备的纳米颗粒的结构进行了表征。这些纳米颗粒被确定为一锅三组分合成4,8-二氢吡喃[3,2- b]的有效催化剂] pyran衍生物，产率极高。容易通过磁倾析分离催化剂，并且将回收的纳米颗粒重新用于四个新的运行，而催化活性没有任何显着损失。评价了合成的二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃的抗氧化和抗真菌活性，发现它们相对活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1521-x

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Amino-Substituted Pyrano[3,2-<i>b</i>] Pyranones
  作者：Xiang-Xue Meng、Bai-Xiang Du、Bo Zhao、Yu-Ling Li、Cai-Fa Chen

  DOI：10.3184/174751913x13796142561782

  日期：2013.10

  A green, efficient and mild one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives via a three component reaction in the ionic liquid [bmim]BF4 is reported. This method has the advantages of environmental friendliness, operational simplicity, high yields and reuse of the ionic liquid.

  报道了通过离子液体 [bmim]BF4 中的三组分反应绿色、高效和温和的一锅法合成吡喃并 [3,2-b] 吡喃衍生物。该方法具有环境友好、操作简单、收率高、离子液体可重复使用等优点。
• s-Triazinium-based ionic liquid immobilized on silica-coated Fe3O4 magnetic nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile derivatives for antioxidant and antifungal evaluation studies
  作者：Davood Azarifar、Hakimeh Ebrahimiasl、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi-Khoei

  DOI：10.1007/s13738-018-1521-x

  日期：2019.2

  method, vibrating sample magnetometery and thermo-gravimetric analysis. These nanoparticles were identified as an efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of 4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran derivatives in excellent yields. The catalyst was easily separated by magnetic decantation, and the recovered nanoparticles were reused for four fresh runs without any significant loss of catalytic activity

  我们已经描述了一种新的方法，以heterogenize小号通过容易制备的离子液体为基础的催化剂嗪小号嗪固定二氧化硅涂布的Fe 3 ö 4的磁性纳米颗粒的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 -小号-triazinium氯化物]。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线方法，振动样品磁强法和热重分析对新制备的纳米颗粒的结构进行了表征。这些纳米颗粒被确定为一锅三组分合成4,8-二氢吡喃[3,2- b]的有效催化剂] pyran衍生物，产率极高。容易通过磁倾析分离催化剂，并且将回收的纳米颗粒重新用于四个新的运行，而催化活性没有任何显着损失。评价了合成的二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃的抗氧化和抗真菌活性，发现它们相对活性。