isopropyl 2-pyridyl sulfoxide | 87905-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(Propane-2-sulfinyl)pyridine；2-propan-2-ylsulfinylpyridine
• CAS: 87905-05-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: OVLVDPXDORQOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-pyridyl sulfoxide 在 nBu magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5%的产率得到2-异丙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸盐作为交叉偶联伴侣，用于 C(sp3) 生物等排体的可编程和立体定向安装

  摘要：

  近年来，各种具有季碳的环烷基，特别是环丙基和环丁基三氟甲基，已成为类药物分子中有前景的生物等排体。这种生物等排体的模块化安装对于合成化学家来说仍然是一个挑战。烷基亚磺酸盐试剂已被开发为自由基前体，以制备具有所需烷基生物等排体的官能化杂环。然而，这种转化的固有（自由基）反应性对任何芳香族或杂芳香族支架的功能化提出了反应性和区域选择性的挑战。在这里，我们展示了烷基亚磺酸盐参与硫烷介导的 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 交叉偶联的能力，从而允许这些烷基生物等排体的可编程和立体定向安装。该方法简化逆合成分析的能力通过多种医学相关支架合成的改进得到了例证。这种硫化学机理的实验研究和理论计算揭示了通过四氢呋喃溶剂化稳定的硫烷中间体在烷基格氏活化下的配体偶联趋势。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01150-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到isopropyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫（IV）介导的不对称杂环交叉偶联。

  摘要：

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915425

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：giraFpharma LLC

  公开号：US20190106427A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Heterocyclic compounds as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为Wee1抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能被用作治疗剂，用于治疗疾病，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SULFONES AND SULFONAMIDES
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP3178811A1

  公开（公告）日：2017-06-14

  The present invention relates to a one pot single step process for the synthesis of a compound containing a sulfonyl functional group, in particular a sulfone or a sulfonamide, comprising the step of mixing together a silane, an SO2 source, an electrophilic compound, an activating compound and optionally a metal catalyst. Labeled compounds containing a sulfonyl functional group, in particular labeled sulfones or sulfonamides can also be synthesized by the process of the invention. The present invention also concerns the use of unlabeled or labeled sulfonyl containing compounds, in particular labeled or unlabeled sulfones and sulfonamides, obtained by a process according to the invention in the manufacture of vitamins, pharmaceuticals, adhesives, acrylic fibers and synthetic leathers, pesticides, and fertilizers, for example. The present invention further relates to a process for producing tracers and tracers comprising a step of synthesis of a labeled sulfonyl containing compounds, in particular labeled sulfones and sulfonamides, obtained by a process according to the invention.

  本发明涉及一种合成含有磺酰基官能团的化合物，特别是砜类或磺酰胺类化合物的一锅一步法工艺，包括将硅烷、二氧化硫源、亲电化合物、活化化合物和可选的金属催化剂混合在一起的步骤。含有磺酰基官能团的标记化合物，特别是标记砜或磺酰胺，也可以通过本发明的工艺合成。 本发明还涉及通过本发明工艺获得的未标记或标记的含磺酰基化合物，特别是标记或未标记的砜类和磺酰胺类化合物在制造维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维和合成皮革、杀虫剂和肥料等方面的用途。 本发明还涉及一种生产示踪剂和示踪剂的工艺，该工艺包括一个步骤，即合成通过根据本发明的工艺获得的含磺酰基的标记化合物，特别是标记的砜类和磺酰胺类化合物。
• Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132
  作者：Oae, Shigeru、Kawai, Tsutomu、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——
• OAE, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 13 - 30
  作者：OAE, S.

  DOI：——

  日期：——