carbethoxyhydrazone du benzoate d'ethyle | 70249-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbethoxyhydrazone du benzoate d'ethyle
• 英文别名: Carbethoxyhydrazon des Menzoesaeureethylesters；N-Aethoxycarbonylbenzohydrazonsaeureaethylester；Ethylbenzoat-(N(1)-carbethoxy)-hydrazon；Carbethoxyhydrazon des Benzoesaeureethylesters；Hydrazinecarboxylic acid, (ethoxyphenylmethylene)-, ethyl ester；ethyl N-ethoxycarbonylbenzenecarbohydrazonate
• CAS: 70249-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: WBCSZCXJIALXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxyhydrazone du benzoate d'ethyle 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4-{[1-(5-Nitro-furan-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮作为潜在抗菌剂的新衍生物

  摘要：

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210641
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 carbethoxyhydrazone du benzoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzimidazoles Containing 1,2,4-Triazol-3-One Nucleus Using Microwave Technique
  作者：Emre Menteşe、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-1991-2

  日期：2016.11

  A series of new compounds containing both benzimidazole and 1,2,4-triazol-3-one rings was synthesized by microwave irradiation of mixtures containing 5-(alkyl/phenyl)-4-(4-carboxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones and 1,2-diaminobenzene derivatives. Also, benzimidazole derivatives were synthesized by the reaction of ethyl 2-(ethoxy(alkyl/phenyl)methylene)hydrazine-1-carboxylates with 2-aminobenzimidazole

  通过微波辐射含有5-（烷基/苯基）-4-（4-羧苯基）-2,4-二氢的混合物，合成了一系列同时含有苯并咪唑和1,2,4-三唑-3-环的新化合物-3 H -1,2,4-三唑-3-酮和1,2-二氨基苯衍生物。同样，通过2-（乙氧基（烷基/苯基）亚甲基）肼-1-羧酸乙酯与2-氨基苯并咪唑的反应合成苯并咪唑衍生物。这项研究首次实现了1,2,4-三唑-3-酮和苯并咪唑环体系的快速有效结合。
• Synthesis and antimicrobial activities of some new 1,2,4-triazole derivatives
  作者：NESLİHAN DEMİRBAŞ、AHMET DEMİRBAŞ、HACER BAYRAK、HAKAN BEKTAŞ、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1004-570

  日期：——

  The synthesis of ethyl [3-(cyanomethyl)-5-alkyl-4H-1,2,4-triazol- 4-yl]carbamates (2a-d) was performed starting from ethyl 2-[ethoxy(4- (aryl)methylene]hydrazinecarboxylates (1a, 1b). The treatment of 2a with thiosemicarbazide afforded ethyl [3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol- 2-yl)methyl]-5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carbamates (3a), whereas compound 2b produced 5-[4-amino-5-(4-methylphenyl)- 4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine (3b) in the same reaction conditions. The treatment of tert-butyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxyethylidene]hydrazinecarboxylate (5) with malonohydrazide or cyanoacethydrazide gave the corresponding 1,2,4-triazol-ylcarbamate derivatives (6 or 9); then the hydrolysis of these compounds resulted in the formation of 3-[4-amino-5-(4- chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-5-(4-chlorobenzyl)-4H- 1,2,4-triazol-4-amine (7) and [4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H- 1,2,4-triazole-3-yl]acetonitrile (10), respectively. The synthesis of the Schiff base derivatives 3-(4-chlorobenzyl)-5-[5-(4-chloroben- zyl)-4-[(2-hydroxyphenyl-methylene)amino]-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl} -N-(2-hydroxyphenylmethylene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine (8), and (5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]amino}-4H-1,2,4- triazol-3-yl)acetonitrile (12) was performed from the reaction of compounds 7 and 10 with salicyl aldehyde (for 8) or 2,6-dichlorobenzaldehyde (for 12), respectively. The treatment of compounds 5 or 10 with thiosemicarbazide gave 5-[4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazol- 3-yl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine (11). All the newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities and were found to possess good or moderate antimicrobial activity.

  合成乙基[3-(氰甲基)-5-烷基-4H-1,2,4-三氮唑-4-基]氨基甲酸酯（2a-d）是从乙基2-[乙氧基(4-芳基)亚甲基]肼甲酸酯（1a, 1b）开始进行的。将化合物2a与硫半脲反应后得到了乙基[3-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲基]-5-(4-硝基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-基]氨基甲酸酯（3a），而化合物2b则在相同反应条件下产生了5-[4-氨基-5-(4-甲基苯基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-1,3,4-噻二唑-2-胺（3b）。将叔丁基2-[2-(4-氯苯基)-1-乙氧基乙烯基]肼甲酸酯（5）与丙二酸肼或氰乙肼反应得到了相应的1,2,4-三氮唑基氨基甲酸酯衍生物（6或9）；然后这些化合物的水解反应形成了3-[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-胺（7）和[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]乙腈（10）。从化合物7和10与水杨醛（8）或2,6-二氯苯甲醛（12）反应中合成了Schiff碱衍生物3-(4-氯苯甲基)-5-[5-(4-氯苯甲基)-4-[(2-羟基苯基-亚甲基)氨基]-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-N-(2-羟基苯基亚甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-4-胺（8）和(5-(4-氯苯甲基)-4-[(2,6-二氯苯基)亚甲基]氨基}-4H-1,2,4-三氮唑-3-基)乙腈（12）。将化合物5或10与硫半脲反应生成了5-[4-氨基-5-(4-氯苯甲基)-4H-1,2,4-三氮唑-3-基]甲基}-1,3,4-噻二唑-2-胺（11）。所有新合成的化合物都进行了抗微生物活性筛选，结果发现具有良好或中等的抗微生物活性。
• Synthesis of Novel Triazol Compounds containing Isatin as Potential Antibacterial and Antifungal Agents by Microwave and Conventional Methods
  作者：Musa Özil、Emre Menteşe、Fatih Yilmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751911x13043524455143

  日期：2011.5

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1a) and 5-nitroisatin (1b) into their Schiff bases 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]iminoisatin (3a–g) and 3-[5’-aryl(alkyl)-2’,4’-dihydro-1’,2’,4’-triazol-3’-on-4’-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g), respectively. Reaction was achieved by microwave-induced technique, which reduced the reaction time drastically

  微波辐射已被用于加速靛红 (1a) 和 5-硝基靛红 (1b) 转化为它们的希夫碱 3-[5'-芳基(烷基)-2',4'-二氢-1',2', 4'-triazol-3'-on-4'-yl]iminoisatin (3a–g) 和 3-[5'-aryl(烷基)-2',4'-dihydro-1',2',4'- triazol-3'-on-4'-yl]imino-5-nitroisatin (4a–g) 分别。反应采用微波诱导技术，与传统加热相比，大大缩短了反应时间，提高了产率。新合成的碱基对所测试的标准细菌和真菌生物显示出中等的抗菌活性
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Hakan Bektaş、Nesrin Karaali、Deniz Şahin、Ahmet Demirbaş、Şengül Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbaş

  DOI：10.3390/molecules15042427

  日期：——

  Some novel 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (3, 6, 8, 9) derivatives and or 3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzoxazole (5) were synthesized from the reaction of various ester ethoxycarbonylhydrazones (1a-e) with several primary amines. The synthesis of 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (13) was

  一些新的 4,5-二取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (3, 6, 8, 9) 衍生物和/或 3-(4-甲基苯基)[1,2 ,4] 三唑并 [3,4-b][1,3] 苯并恶唑 (5) 由各种酯乙氧基羰基腙 (1a-e) 与几种伯胺反应合成。4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2的合成， 4-三唑-3-一(13)由4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一(2)为原料，由四脚步; 然后使用 4-甲氧基苯甲醛将 13 转化为相应的席夫碱 (14)。最后，以吗啉或甲基哌嗪为胺组分，得到14的两种曼尼希碱衍生物。
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。