N-(adamantan-1-yl)benzenesulfonamide | 25192-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)benzenesulfonamide
• CAS: 25192-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: JERBYSUMEPBCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  429.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)benzenesulfonamide 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromobenzylideneamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION

  摘要：

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。

  公开号：

  US20160083355A1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 、 N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)benzenesulfonamide 在 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到N-(adamantan-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化氮烯类化合物转移：亚胺盐催化的无金属选择性分子间 C(sp3)–H 胺化†

  摘要：

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。

  DOI：

  10.1039/c7sc03968a

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Allylic and Benzylic CH Bonds
  作者：Guillaume Pelletier、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol062514u

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A copper-catalyzed amidation of allylic and benzylic C-H bonds with both primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a diverse set of hydrocarbon species with aryl, heteroaryl, and alkyl sulfonamides and is tolerant of a variety of functional groups. Mechanistic insight has been gained through the isolation of a benzylic acetate

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。
• Structural and energetic aspects of adamantane and memantine derivatives of sulfonamide molecular crystals: experimental and theoretical characterisation
  作者：Alexander P. Voronin、Tatiana V. Volkova、Andrey B. Ilyukhin、Tatiana P. Trofimova、German L. Perlovich

  DOI：10.1039/c8ce00426a

  日期：——

  hydrogen bond patterns. The use of QTAIMC and Hirshfeld surface analysis allowed elucidating the influence of functional groups and molecular arrangement on the strength of inter- and intramolecular non-covalent interactions in crystals and overall packing efficiency. It was found that the bulky memantine fragment hinders the formation of C(4) hydrogen-bonded chains, leading to the formation of dimeric

  合成并表征了许多具有金刚烷和金刚烷片段的新磺酰胺化合物。生长它们的单晶并确定晶体结构。XPac分析显示了三组基于金刚烷/金刚烷特定氢键模式的同构晶体。使用QTAIMC和Hirshfeld表面分析可以阐明官能团和分子排列对晶体中分子间和分子内非共价相互作用的强度以及整体填充效率的影响。发现，庞大的美金刚碎片阻碍了C（4）氢键链的形成，导致形成了具有较低稳定能的二聚体结构。P 2 1 / c对称。
• Adamantane derivatives of sulfonamide molecular crystals: structure, sublimation thermodynamic characteristics, molecular packing, and hydrogen bond networks
  作者：German L. Perlovich、Alex M. Ryzhakov、Valery V. Tkachev、Alexey N. Proshin

  DOI：10.1039/c4ce02076f

  日期：——

  The crystal structures of six adamantane derivatives of sulfonamides have been determined by X-ray diffraction and their sublimation and fusion processes have been studied.

  六种磺胺基固醇类衍生物的晶体结构已经通过X射线衍射确定，并对它们的升华和熔融过程进行了研究。
• Adamantane derivatives of sulfonamides: sublimation, solubility, solvation and transfer processes in biologically relevant solvents
  作者：G. L. Perlovich、T. V. Volkova、A. V. Sharapova、V. P. Kazachenko、N. N. Strakhova、A. N. Proshin

  DOI：10.1039/c6cp00379f

  日期：——

  Thermophysical characteristics of fusion processes (melting points and fusion enthalpies) of the substances were studied using the DSC method. Transfer processes from buffer to 1-octanol, from buffer to 1-hexane and 1-hexane to 1-octanol were analyzed. The impact of the molecules’ structural modification on sublimation, solubility and solvation/hydration processes in the solvents was studied. Correlation

  合成并表征了八种磺酰胺类的金刚烷衍生物。使用蒸腾方法获得了饱和蒸气压的温度依赖性，并计算了升华过程的热力学函数。使用等温饱和法在不同温度下确定所选化合物在缓冲液（pH 7.4），1-辛醇和1-己烷中的溶解度值。使用DSC方法研究了物质的熔融过程（熔点和熔融焓）的热物理特性。分析了从缓冲液到1-辛醇的转移过程，从缓冲液到1-己烷和从1-己烷到1-辛醇的转移过程。研究了分子结构修饰对溶剂中升华，溶解度和溶剂化/水合过程的影响。
• Ligand-assisted, copper-catalyzed enantioselective benzylic amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.118

  日期：2010.4

  including α-amino acids, diamines, diphosphines, bis-oxazolines, and diimines, support efficient copper-catalyzed amination of benzylic hydrocarbons by anhydrous chloramine-T. Catalysts derived from homochiral ligands, particularly chiral diimines, effect aminosulfonation with low to moderate enantioselectivity.

  几类配体，包括α-氨基酸，二胺，二膦，双恶唑啉和二亚胺，均支持无水氯胺T对铜进行的苄基烃的高效胺化反应。衍生自同手性配体的催化剂，特别是手性二亚胺，以低至中等对映选择性实现氨基磺化。