(S)-N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzyl(1-phenylethyl)amino)acetamide | 1574762-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzyl(1-phenylethyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)-2-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetamide
• CAS: 1574762-28-9
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: BWQFDNAKQSCEJX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzyl(1-phenylethyl)amino)acetamide 、 nickel dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  廉价的化学方法制备对映体纯的苯丙氨酸

  摘要：

  在这里，我们报告了对映体纯苯丙氨酸化学合成的最便宜的程序。作为手性的来源，我们使用最终廉价的手性助剂1-（苯基）乙胺，将其掺入经过特殊设计的配体中，这些配体与消旋苯丙氨酸形成相应的中间体Ni（II）配合物。将含有（S）-或（R）-苯丙氨酸的非对映体纯的Ni（II）配合物拆解以产生对映体纯的靶氨基酸，同时回收手性配体。所有反应均在操作方便的条件下进行，具有很高的收率，因此强调了该方法有吸引力的成本结构。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1656-0
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzyl(1-phenylethyl)amino)acetamide 、 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  廉价的化学方法制备对映体纯的苯丙氨酸

  摘要：

  在这里，我们报告了对映体纯苯丙氨酸化学合成的最便宜的程序。作为手性的来源，我们使用最终廉价的手性助剂1-（苯基）乙胺，将其掺入经过特殊设计的配体中，这些配体与消旋苯丙氨酸形成相应的中间体Ni（II）配合物。将含有（S）-或（R）-苯丙氨酸的非对映体纯的Ni（II）配合物拆解以产生对映体纯的靶氨基酸，同时回收手性配体。所有反应均在操作方便的条件下进行，具有很高的收率，因此强调了该方法有吸引力的成本结构。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1656-0

文献信息

• Synthesis and stereochemical assignments of diastereomeric Ni(II) complexes of glycine Schiff base with (<i>R</i>)-2-(<i>N</i>-{2-[<i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-(1-phenylethyl)amino]acetyl}amino)benzophenone; a case of configurationally stable stereogenic nitrogen
  作者：Hiroki Moriwaki、Daniel Resch、Hengguang Li、Iwao Ojima、Ryosuke Takeda、José Luis Aceña、Vadim A Soloshonok

  DOI：10.3762/bjoc.10.41

  日期：——

  and a Ni(II) salt, these ligands were transformed into diastereomeric complexes, as a result of the configurational stability of the stereogenic nitrogen atom. Different diastereomeric ratios were observed depending on the substituent R introduced in the starting ligand, and stereochemical assignments were based on X-ray analysis, along with NMR studies and optical rotation measurements.

  通过氮原子的烷基化制备了一系列衍生自 α-苯基乙胺和 2-氨基二苯甲酮的手性配体。在与甘氨酸和 Ni(II) 盐反应后，由于立体氮原子的构型稳定性，这些配体转化为非对映体配合物。根据起始配体中引入的取代基 R 观察到不同的非对映体比率，立体化学分配基于 X 射线分析，以及 NMR 研究和旋光度测量。
• Inexpensive chemical method for preparation of enantiomerically pure phenylalanine
  作者：Hiroki Moriwaki、Daniel Resch、Hengguang Li、Iwao Ojima、Ryosuke Takeda、José Luis Aceña、Vadim Soloshonok

  DOI：10.1007/s00726-013-1656-0

  日期：2014.4

  most inexpensive procedure for chemical synthesis of enantiomerically pure phenylalanine. As a source of chirality, we use the ultimately inexpensive chiral auxiliary, 1-(phenyl)ethylamine, incorporated into the specially designed ligands which form the corresponding intermediate Ni(II) complexes with racemic phenylalanine. Diastereomerically pure Ni(II) complexes, containing either (S)- or (R)-phenylalanine

  在这里，我们报告了对映体纯苯丙氨酸化学合成的最便宜的程序。作为手性的来源，我们使用最终廉价的手性助剂1-（苯基）乙胺，将其掺入经过特殊设计的配体中，这些配体与消旋苯丙氨酸形成相应的中间体Ni（II）配合物。将含有（S）-或（R）-苯丙氨酸的非对映体纯的Ni（II）配合物拆解以产生对映体纯的靶氨基酸，同时回收手性配体。所有反应均在操作方便的条件下进行，具有很高的收率，因此强调了该方法有吸引力的成本结构。