benzylmethylidenediphenylmethylamine | 80993-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylmethylidenediphenylmethylamine
• 英文别名: N-benzhydryl-2-phenylethanimine
• CAS: 80993-22-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: PCJCGCZFWNKCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylmethylidenediphenylmethylamine 在 盐酸 、 (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性斯特雷克反应的C 2对称可循环有机催化剂，用于合成α-氨基酸和手性二胺（APN抑制剂的中间体）

  摘要：

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo300349f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 二苯甲胺 在 dimethyltitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzylmethylidenediphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  二甲基噻吩并催化的炔烃分子间氢化胺的氨当量。

  摘要：

  市售的α-氨基二苯甲烷1（苯甲胺）在二甲基噻吩并催化的炔烃分子间胺化反应中用作便利的氨当量。伯形成的亚胺可以被氢化，并通过使用Pd / C作为催化剂的催化氢化直接裂解成相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol006011e

文献信息

• Oxazoline-Based Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reactions: A Protocol for the Synthesis of Levamisole
  作者：Arghya Sadhukhan、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chem.201302007

  日期：2013.10.11

  catalyze asymmetric Strecker reactions of various aromatic and aliphatic N‐benzhydrylimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as a cyanide source at −20 °C to give α‐aminonitriles in high yield (96 %) with excellent chiral induction (up to 98 % ee). DFT calculations have been performed to rationalize the enantioselective formation of the product with the organocatalyst in these reactions. The organocatalyst

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。
• A New Synthetic Route to 1-Aminoalkylphosphonous Acids
  作者：Damian Grobelny

  DOI：10.1055/s-1987-28133

  日期：——

  The addition of bis(trimethylsilyl) phosphonite to N-(diphenylmethyl) imines 1 yields bis(trimethylsilyl) 1-(diphenylmethylamino) alkylphosphonites 2, which can be easily converted into 1-(diphenylmethylamino)-alkylphosphonous acids 3 by treatment with aqueous alcohol.

  将双（三甲基硅基）亚磷酸加到 N-（二苯基甲基）亚胺 1 中，可得到双（三甲基硅基）1-（二苯基甲基氨基）烷基膦酸 2，用水性醇处理后，可轻松将其转化为 1-（二苯基甲基氨基）烷基膦酸 3。
• The synthesis of 1-aminobenzylphosphonic acids from benzylidenediphenylmethylamines, for use as structural units in antithrombotic tripeptides
  作者：Donovan Green、Geeta Patel、Said Elgendy、Jehan A. Baban、Goran Claeson、Vijay V. Kakkar、John Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90420-x

  日期：1994.4

  Acid hydrolyses of 0,0-dimethyl or 0,0-diethyl 1-(diphenylmethylamino) benzylphosphonate intermediates 2, formed from the addition at elevated temperature of dimethyl or diethyl phosphite to benzylidenediphenylmethylamines 1, generates 1-aminobenzylphosphonic acids 3 in good yield.
• Issleib, Kurt; Doepfer, Klaus-Peter; Balszuweit, Arno, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 11, p. 1392 - 1394
  作者：Issleib, Kurt、Doepfer, Klaus-Peter、Balszuweit, Arno

  DOI：——

  日期：——
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。