1-[N-(methylsulfonyl)-D-phenylalanyl]-L-proline | 174699-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(methylsulfonyl)-D-phenylalanyl]-L-proline
• 英文别名: [N-(Methylsulfonyl)-D-phenylalanyl]-L-proline；N-methylsulfonyl-D-phenylalanyl-proline；(2S)-1-[(2R)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 174699-10-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: LCWKJYLQMGUURJ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(methylsulfonyl)-D-phenylalanyl]-L-proline 、 benzyl N-[4-(aminomethyl)piperidine-1-carboximidoyl]carbamate 在 benzyl N-[4-(aminomethyl)piperidine-1-carboximidoyl]carbamate 作用下， 以83的产率得到benzyl (NE)-N-[amino-[4-[[[(2S)-1-[(2R)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]methyl]piperidin-1-yl]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing intermediates for thrombin inhibitors

  摘要：

  提供了一种制备结构为##STR1##的中间体的方法，其中Rpg优选为.dbd.CHC.sub.6 H.sub.5；P.G.是保护基CBZ或BOC，其中保护的吡唑嘧啶与一种氮杂环烷基、氮杂环烯基或氮杂杂环烷基衍生物（例如哌啶衍生物）在DBU催化剂的存在下反应。得到的中间体可用作制备凝血酶抑制剂的起始材料。

  公开号：

  US05610308A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(methanesulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride 以84的产率得到1-[N-(methylsulfonyl)-D-phenylalanyl]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing intermediates for thrombin inhibitors

  摘要：

  提供了一种制备结构为##STR1##的中间体的方法，其中Rpg优选为.dbd.CHC.sub.6 H.sub.5；P.G.是保护基CBZ或BOC，其中保护的吡唑嘧啶与一种氮杂环烷基、氮杂环烯基或氮杂杂环烷基衍生物（例如哌啶衍生物）在DBU催化剂的存在下反应。得到的中间体可用作制备凝血酶抑制剂的起始材料。

  公开号：

  US05610308A1

文献信息

• Heterocyclic thrombin inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05583146A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Heterocyclic thrombin inhibitors are provided which have the structure ##STR1## wherein n, R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, G, G.sub.x, R.sup.6', Ra, Xa, R.sup.6, Rb, R.sub.3, p, Q, A and R.sup.4 are as defined herein.

  提供了具有结构##STR1##的杂环凝血酶抑制剂，其中n、R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、G、G.sub.x、R.sup.6'、Ra、Xa、R.sup.6、Rb、R.sub.3、p、Q、A和R.sup.4的定义如本文所述。
• Acyl guanidine and amidine prodrugs
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0743320A3

  公开（公告）日：2000-06-07

  Acyl guanidine, thioguanidine and amidine compounds are provided which have the structure wherein Z is a substructure which when linked to forms a prodrug of compounds with pharmaceutically active properties. In preferred embodiments, Z is a thrombin inhibitor substructure containing residues binding at the distal and proximal sites with the proviso that Z does not contain boron or a boron-containing moiety.Ax and A'x may be the same or different and are independently selected from Acyl, H or alkyl, at least one of Ax and A'x being Acyl; and    including all stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了酰基胍、硫代胍和胺基化合物，其具有以下结构，其中Z是一个亚结构，当连接时形成具有药理活性性质的化合物的前药。在优选实施例中，Z是一个含有在远端和近端结合残基的凝血酶抑制剂亚结构，但Z不含硼或含硼基团。Ax和A'x可以相同也可以不同，并且独立地选择自酰基、H或烷基，其中至少一个是酰基；包括所有立体异构体及其药学上可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents
  申请人：——

  公开号：US20030130270A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is 0 or S; X′ being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents. 1

  本发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a、b和c）中选择的结构，其中X为0或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• SUBSTITUTED 2-ARYLCARBONYLOXYMETHYL-1,2,5-THIADIAZOLIDIN-3-ONE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：EP0801648A1

  公开（公告）日：1997-10-22