3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride | 53406-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2',4'-dinitrophenyl)-3-carbamoylpyridinium chloride；1-(2,4-dinitrophenyl)nicotinamide chloride；3-carbamyl-1-(2,4-dinitrophenyl)-pyridinium chloride；1-(2,4-Dinitrophenyl)pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrochloride
• CAS: 53406-00-1
• 化学式: C₁₂H₉N₄O₅*Cl
• 分子量: 324.68
• InChiKey: RGQXHAWMLUYSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 formamide 、 manganese(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-((1R,2S,3R,4R)-4-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)hydroxyphosphoryl)oxy)oxidophosphoryl)oxy)methyl)-2,3-dihydroxycyclopentyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carba-NAD and the Structures of Its Ternary Complexes with SIRT3 and SIRT5

  摘要：

  Carba-NAD is a synthetic compound identical to NAD except for one substitution, where an oxygen atom adjacent to the anomeric linkage bearing nicotinamide is replaced with a methylene group. Because it is inert in nicotinamide displacement reactions, carba-NAD is an unreactive substrate analogue for NAD-consuming enzymes. SIRT3 and SIRT5 are NAD-consuming enzymes that are potential therapeutic targets for the treatment of metabolic diseases and cancers. We report an improved carba-NAD synthesis, including a pyrophosphate coupling method that proceeds in approximately 60% yield. We also disclose the Xray crystal structures of the ternary complexes of SIRT3 and SIRT5 bound to a peptide substrate and carba-NAD. These X-ray crystal structures provide critical snapshots of the mechanism by which human sirtuins function as protein deacylation catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo301067e
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的烟酰胺部分合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物。

  摘要：

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790127

文献信息

• 一种烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物及其合成方法与应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109836377B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)类似物及其合成方法与应用。NAD+类似物的结构通式为其中，以羧基为1位碳，类似物2位碳原子手性中心的立体构型为S，取代基R为C1‑C5的烷基或C1‑C5中的H被‑OH、‑COOH、‑CONH2、‑SCH3、中的一种取代的烷基，取代位置为烷基的末端或次末端碳原子上；NAD+类似物是利用1‑(2’,4’‑二硝基苯基)‑3‑氨甲酰基吡啶和L‑α‑氨基酸为原料，在碱催化下合成的；NAD+类似物可以作为NAD(P)依赖型氧化还原酶的辅酶。本发明方法具有以下优点：合成NAD+类似物的反应条件温和，原料简单易得，反应产物完全保留原料L‑α‑氨基酸的立体结构，不发生消旋。本发明得到的NAD+类似物可用于生物催化、生物分析化学、代谢工程和合成生物学研究中。
• Synthesis of proteogenic amino acid-based NAD analogs
  作者：Qing Li、Wujun Liu、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153073

  日期：2021.5

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogs have been prepared for diverse applications especially as alternative redox cofactors for NAD-dependent enzymes. Herein, 14 NAD analogs based on proteogenic amino acids were synthesized in 20–98% isolated yields through the Zincke reaction in the presence of triethylamine. Their physicochemical properties including spectroscopy and redox potential were characterized

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物已制备用于多种应用，尤其是作为NAD依赖性酶的替代氧化还原辅助因子。在此，在三乙胺存在下，通过Zincke反应，以20-98％的分离产率合成了14种基于蛋白质氨基酸的NAD类似物。表征了它们的物理化学性质，包括光谱学和氧化还原电势。初步活性筛选结果表明，一些还原的类似物可有效用作突变型细胞色素P450酶的辅助因子，以促进脂肪酸羟基化。
• Thermodynamics and Kinetics of the Hydride-Transfer Cycles for 1-Aryl-1,4-dihydronicotinamide and Its 1,2-Dihydroisomer
  作者：Xiao-Qing Zhu、Lei Cao、Yang Liu、Yuan Yang、Jin-Yong Lu、Jian-Shuang Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200304714

  日期：2003.8.18

  derivative GPNA(+) may return to the 1,4-dihydropyridine by a hydride transfer cycle; but when the 1,2-dihydropyridine is used as the hydride donor, the formed pyridinium derivative can not return to the 1,2-dihydropyridine by the hydride reverse transfer from SH(-) to GPNA(+). These results clearly show that the hydride-transfer cycle is favorable for the 1,4-dihydronicotinamides, but unfavorable for the

  五个1-（对位取代苯基）-1,4-二氢烟酰胺（GPNAH-1,4-H（2））和五个1-（对位取代苯基）-1,2-二氢烟酰胺（GPNAH-1,2-合成H（2）），分别用于模拟NAD（P）H辅酶及其1,2-二氢异构体的还原反应。将1,4-二氢吡啶（GPNAH-1,4-H（2））和1,2-二氢异构体（GPNAH-1,2-H（2））用对三氟甲基亚苄基丙二腈（S）作为氢化物处理时受体，两个反应均得到相同的产物：吡啶一价转移，吡啶鎓衍生物（GPNA（+））和碳负离子SH（-）。对这两个反应的热力学分析表明，从1,2-二氢吡啶的氢化物转移比从相应的1,4-二氢异构体的氢化物转移要好得多，但是动力学检查表明，前一种反应比后一种反应明显慢，这主要是由于前一种反应的负活化熵大得多。用SH（-）处理形成的吡啶鎓衍生物（GPNA（+））时，主要的还原产物是相应的1,4-二氢吡啶以及痕量的1,2-二氢异构体。对氢化
• "Abbreviated" NAD+ Analogues Containinga Phosphonate Function
  作者：Dana Hocková、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19961538

  日期：——

  "Abbreviated" NAD⁺ analogues with anionic phosphonate function as a part of the link between the adenine and nicotinamide moieties, 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1a), (R)- and (S)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1b and 1c), (RS)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenine 2-(3-carbamoylpyridinium)ethyl ester (1d), and (S)- and (R)-1-[3-(adenin-9-yl)-2-phosphonatomethoxypropyl]-3-carbamoylpyridinium (2a and 2b), were prepared by multistep syntheses using the Zincke reaction in the last step.

  使用带有阴离子磷酸酯功能的“缩写”NAD⁺类似物作为腺嘌呤和烟酰胺基团之间的连接部分，通过多步合成使用Zincke反应在最后一步制备了9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1a）、(R)-和(S)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1b和1c）、(RS)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤 2-(3-氨甲基吡啶)乙酯（1d），以及(S)-和(R)-1-[3-(腺嘌呤-9-基)-2-磷酸甲氧基丙基]-3-氨甲基吡啶（2a和2b）。
• Molecular Receptors. Structural Effects and Substrate Recognition in Binding of Organic and Biogenic Ammonium Ions by Chiral Polyfunctional Macrocyclic Polyethers Bearing Amino-Acid and Other Side-Chains
  作者：Jean-Paul Behr、Jeau-Marie Lehn、Pierre Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19820650620

  日期：1982.9.22

  forms by far the most stable complexes of all known macrocyclic polyethers. Lipophilic groups also significantly enhance stabilities, stressing the role of such residues in biological receptor sites. The complexation selectivity of organic ammonium cations is determined by two main factors: (a) central discrimination, resulting from the macrocyclic cavity, strongly favors binding of primary ammonium

  由结构类型确定并分析了由类型1的多官能大环受体分子与阳离子底物形成的配合物的稳定性常数。粘合强度主要受静电相互作用的影响。在四羧酸1（O - ）是迄今为止所有已知的大环聚醚的最稳定的复合物的形式。亲脂性基团还显着增强稳定性，从而强调了此类残基在生物受体位点中的作用。有机铵阳离子的络合选择性取决于两个主要因素：（a）中心鉴别由于大环腔的存在，强烈支持伯铵阳离子相对于高度取代的阳离子的结合，并且还可以区分在C（α）原子上被不同取代的（R-NH 3 +）-底物；（b）侧向歧视是由底物与大环所带侧链之间的相互作用引起的；静电和亲脂基团效应再次起主要作用；二铵阳离子特别牢固地结合。生物胺的络合遵循相同的趋势。例如，去甲肾上腺素和去甲肾上腺素相对于肾上腺素和麻黄碱被选择性地结合，指出了在生物活性物质的选择性结合和运输中的潜在应用。