3-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one | 220822-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-fluoro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 220822-21-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FN₂O
• 分子量: 323.154
• InChiKey: QFKBYNPMTZDMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到7-amino-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-[1,6]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为pp60（c-src）选择性抑制剂的7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘吡啶-2（1H）-one的合成与构效关系。

  摘要：

  7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘啶-2（1H）-ones是有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，对c-Src具有选择性。化合物的制备方法是：将4，6-二氨基乙醛与2，6-二氯苯基乙腈缩合，并通过在50％氟硼酸水溶液中进行长时间的重氮化，分别将产物的2-和7-氨基分别转化为羟基和氟代。N-甲基化，然后用脂族二胺，芳族胺或其衍生的锂阴离子处理，得到所需化合物。为了评估相关吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-的两个环A氮杂原子对化合物的相对贡献，还制备了所选的异构体1，8-萘啶-2（1H）-对。抑制活性。评价了化合物通过c-Src，FGF-1受体和PDGF-β受体酶防止模型底物磷酸化的能力。总体而言，针对不同激酶的活性具有高度相关性，其中c-Src通常对结构变化最敏感。1，带有基本脂肪族侧链的6-萘啶-2（1H）-one类似物[7-NH（CH（2））（n）（）NRR，7-NHPhO（CH（

  DOI：

  10.1021/jm000148t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dichlorophenyl)-7-fluoro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为pp60（c-src）选择性抑制剂的7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘吡啶-2（1H）-one的合成与构效关系。

  摘要：

  7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘啶-2（1H）-ones是有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，对c-Src具有选择性。化合物的制备方法是：将4，6-二氨基乙醛与2，6-二氯苯基乙腈缩合，并通过在50％氟硼酸水溶液中进行长时间的重氮化，分别将产物的2-和7-氨基分别转化为羟基和氟代。N-甲基化，然后用脂族二胺，芳族胺或其衍生的锂阴离子处理，得到所需化合物。为了评估相关吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-的两个环A氮杂原子对化合物的相对贡献，还制备了所选的异构体1，8-萘啶-2（1H）-对。抑制活性。评价了化合物通过c-Src，FGF-1受体和PDGF-β受体酶防止模型底物磷酸化的能力。总体而言，针对不同激酶的活性具有高度相关性，其中c-Src通常对结构变化最敏感。1，带有基本脂肪族侧链的6-萘啶-2（1H）-one类似物[7-NH（CH（2））（n）（）NRR，7-NHPhO（CH（

  DOI：

  10.1021/jm000148t

文献信息

• NAPHTHYRIDINONES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE AND CELL CYCLE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1003745A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US6150359A
  申请人：——

  公开号：US6150359A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] NAPHTHYRIDINONES FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE AND CELL CYCLE KINASE MEDIATED CELLULAR PROLIFERATION<br/>[FR] NAPHTYRIDINONES UTILES POUR INHIBER LA PROTEINE TYROSINE KINASE ET UNE PROLIFERATION CELLULAIRE DEPENDANT DE KINASES DE CYCLE CELLULAIRE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999009030A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) Naphthyridinones of Formula (I) are inhibitors of PTKs and cell cycle kinases, and are useful in treating cellular proliferation. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.(FR) L'invention concerne des naphtyridinones représentées par la formule (I), qui constituent des inhibiteurs de la protéine tyrosine kinase (PTK) et de kinases de cycle cellulaire, et qui sont utiles pour traiter une prolifération cellulaire. Ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement de cancer, d'athérosclérose, de resténose et de psoriasis.