Benzenesulfinamide, 4-methyl-N-(2-methylphenyl)- | 132145-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfinamide, 4-methyl-N-(2-methylphenyl)-
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylphenyl)benzenesulfinamide
• CAS: 132145-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: HAHVNFCNCHCUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfinamide, 4-methyl-N-(2-methylphenyl)- 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro-(4-methylphenyl)-(2-methylphenyl)imino-oxo-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  A new sulfoximine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95221-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Benzenesulfinamide, 4-methyl-N-(2-methylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• Photocatalytic Synthesis of Sulfinamides and Sulfoxides from Nitroarenes and Thiophenols
  作者：Chuan-Wei Feng、Dan-Yan Wang、Hui-Ling Lu、Zi-Wei Xi、Yong-Miao Shen、Jianyu Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01824

  日期：2022.6.24

  We present an efficient and versatile visible light-driven methodology for synthesizing sulfinamides and sulfoxides using nitroarenes as the nitrogen source and thiophenols as the sulfur source. The switch-over of the two reaction pathways was achieved by changing the type of photocatalyst and the amount of thiophenol in the reaction mixture. The reaction proceeds under mild conditions with good functional

  我们提出了一种高效且通用的可见光驱动方法，用于合成亚磺酰胺和亚砜，使用硝基芳烃作为氮源，苯硫酚作为硫源。通过改变光催化剂的种类和反应混合物中苯硫酚的含量，实现了两种反应途径的转换。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，易于放大。
• Improved Method for the Iodine(III)-Mediated Preparation of Aryl Sulfonimidates
  作者：Anne Felim、Aurélie Toussaint、Courtney R. Phillips、Dominique Leca、Anna Vagstad、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol052790t

  日期：2006.1.1

  One-pot hypervalent iodine-mediated oxidations of arylsulfinamides to arylsulfonimidates is reported. Contrary to the case of alkylsulfinamides, use of iodosobenzene was not satisfactory. The reaction worked best with diacetoxyiodosobenzene (DIB) and a mild base (MgO). The influence of substituents on the iodine(III) reagent arene has been examined.