(R)-2-<(naphth-2-ylsulfonyl)amino>-3-phenylpropionic acid | 115239-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(naphth-2-ylsulfonyl)amino>-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: N-(2-naphthylsulfonyl)-3-phenyl-D-alanine；N-(2-naphthylsulfonyl)-D-phenylalanine；(2R)-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 115239-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: RRSYAACXBJFWRS-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  592.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-cyanophenylalanyl)-piperidine 、 (R)-2-<(naphth-2-ylsulfonyl)amino>-3-phenylpropionic acid 生成 (2R)-N-[3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  BERNAT, ANDRE;DELEBASSEE, DENIS;FREHEL, DANIEL;MAFFRAND, JEAN-PIERRE;VALL+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 2-萘磺酰氯 在 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 15.0h， 以There are obtained 14.4 g of N-(2-naphthylsulfonyl)-3-phenyl-D-alanine, m.p. 146° C.的产率得到(R)-2-<(naphth-2-ylsulfonyl)amino>-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Guanidine derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中L、M、R、T和X如描述的化合物及其水合物或溶剂化物，它们能够抑制凝血酶诱导的血小板聚集和血浆中纤维蛋白原的凝固。公式I的化合物通过酰胺化反应或酰胺形成或酯化反应制备，具体取决于L是NH还是O。

  公开号：

  US05583133A1

文献信息

• Guanidine derivatives compositions and use
  申请人：Hofmann-La Roche Inc.

  公开号：US05260307A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein L, M, R, T and X are set forth in the description, as well as hydrates or solvates thereof, which inhibit thrombin-induced platelet aggregation and clotting of fibrinogen in plasma, are described. The compounds of formula I are prepared by amidination or, depending on whether L is NH or O, by amide formation or esterification.

  式中L、M、R、T和X在描述中阐述的化合物I，以及其水合物或溶剂化物，可以抑制血浆中凝血酶诱导的血小板聚集和纤维蛋白原的凝结。化合物I可以通过酰胺化或酯化反应来制备，具体取决于L是NH还是O。
• Dipeptide p-amidinobenzylamides with N-terminal sulfonyl or
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05852051A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, A and B have the meanings stated in the description, and the preparation thereof are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  本文描述了公式I中的化合物##STR1##其中R.sup.1，A和B具有描述中所述的含义，并描述了它们的制备方法。这些新颖的化合物适用于控制疾病。
• [DE] NEUE DIPEPTIDISCHE P-AMIDINOBENZYLAMIDE MIT N-TERMINALEN SULFONYL- BZW. AMINOSULFONYLRESTEN<br/>[EN] NEW DIPEPTIDE P-AMIDINOBENZYLAMIDES WITH N-TERMINAL SULFONYL OR AMINOSULFONYL RADICALS<br/>[FR] NOUVEAUX P-AMIDINOBENZYLAMIDES DIPEPTIDIQUES A RESTES N-TERMINAUX SULFONYLE OU AMINOSULFONYLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996017860A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, A und B die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) The invention pertains to compounds of formula (I), wherein R1, A and B are as indicated in the description, and to their preparation. The new compounds can be used for combatting diseases.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1, A et B ont les notations données dans la description, ainsi que leur fabrication. Ces nouveaux composés sont utiles pour combattre des maladies.

  该发明涉及式样为(I)的化合物，其中所述的R1、A和B具有所述的含义，以及它们的制备。这些新化合物可用于对抗疾病。
• Design and Synthesis of Potent and Highly Selective Thrombin Inhibitors
  作者：Kurt Hilpert、Jean Ackermann、David W. Banner、Alain Gast、Klaus Gubernator、Paul Hadvary、Ludvik Labler、Klaus Mueller、Gerard Schmid、Thomas B. Tschopp、Han van de Waterbeemd

  DOI：10.1021/jm00049a008

  日期：1994.11.1

  Thrombin, a serine protease, plays a central role in the initiation and propagation of thrombotic events. An extensive search for new thrombin inhibitors was performed, using an unconventional approach. Screening of small basic molecules for binding in the recognition pocket of thrombin led to the discovery of (aminoiminomethyl)piperidine (amidinopiperidine) as a weak, but intrinsically selective, thrombin inhibitor. Elaboration of this molecule provided compounds which inhibit thrombin with K-i's in the range of 20-50 nM and with selectivities of 1000-4000 against trypsin. These inhibitor compounds show a new and unexpected, binding mode to thrombin. Modification of the central building block and then of one of the hydrophobic substituents led to the discovery of a new family of thrombin inhibitors which has reverted td the former binding mode to thrombin. This last class of compounds shows inhibitory activities in the picomolar range; low toxicity; and a short plasma half life which favors its use for an intravenous application. From this series of thrombin;inhibitors, 19f (Ro 46-6240) was selected for clinical development as an antithrombotic agent for intravenous administration.
• Guanidine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0468231B1

  公开（公告）日：1994-09-21