(3-Methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-diphenylphosphinoxid | 27298-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-diphenylphosphinoxid
• 英文别名: (1-diphenylphosphoryl-3-methylbuta-1,2-dienyl)benzene
• CAS: 27298-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₁OP
• 分子量: 344.393
• InChiKey: VKTISXWTWSHBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  559.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-diphenylphosphinoxid 在 叔丁基过氧化氢 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-iodo-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的C（sp2）-P发散裂解：取代基控制的区域选择性

  摘要：

  首次实现了由I 2 / TBHP介导的烯丙基膦氧化物的高区域选择性C（sp 2）-P（O）裂解。通过取代基调节的（Ph）C-P（O）或（丙二烯）C-P（O）裂解的发散途径导致形成4-碘-2--2-苯基-5 H -1,2-氧杂-分别是2-氧化物和α-碘烯酮衍生物。捕获实验和18个O同位素标记研究证实了通过自由基途径以及裂解苯基和二苯基膦氧化物部分的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900334
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3-Methyl-1-phenyl-1,2-butadienyl)-diphenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的烯基膦氧化物的选择性烯基C–P键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法可通过有机染料和可见光照射实现高选择性烯基C-P键裂解。该新方案涉及由单线态氧引发的高度区域选择性自由基途径，可提供具有良好至优异收率的多种炔基次膦酸酯。机理研究和密度泛函理论计算表明，在反应的早期，涉及磷迁移而不是磷自由基形成的分子内过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00071

文献信息

• Highly functionalised (γ-azido/γ-fluoro-β-iodo/)vinyl derivatives from phosphorus based allenes or allenoates: I⋯O halogen bonding interactions
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00715f

  日期：——

  azidation/fluorination of phosphorus-based allenes or allenoates (allenyl esters) or a sulphur based allene. Surprisingly, the reaction of (γ,β)-diiodo-vinyl-phosphonate with TBAF [n-Bu4NF] led to the corresponding allenylphosphonate; in contrast, the use of CsF in a similar reaction led to novel γ-diiodo-allenylphosphonate along with the corresponding non-halogenated allenylphosphonate. The combination

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。
• Acid-promoted transformations of 1-(diphenylphosphoryl)allenes: synthesis of novel 1,4-dihydrophosphinoline 1-oxides
  作者：Alexander S. Bogachenkov、Albina V. Dogadina、Vadim P. Boyarskiy、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c4ob02269f

  日期：——

  stable compounds. The latter compounds are formed from phosphonoallenes under the action of a strong Lewis acid AlCl3 at room temperature for 10–120 min. This is a novel, simple and efficient (short reaction time, high yields) method for synthesis of such 1,4-dihydrophosphinoline 1-oxides.

  在-70至120°C下于Brønsted（超级）酸（TfOH，FSO 3 H和H 2 SO 4）中的1-（二苯基磷酰基）烷基1,2-二烯（膦烯基烯）在-70至120°C下放置30分钟至4小时首先，作为动力学上有利的反应产物的（3-羟基烷-1-烯-1-基）二苯基膦氧化物被进一步转化为热力学上稳定的化合物1-苯基-1,4-二氢膦基啉1-氧化物。后者的化合物是由磷酸壬烯在强路易斯酸AlCl 3的作用下于室温下作用10–120分钟而形成的。这是一种新颖，简单，有效的方法（反应时间短，产率高），用于合成此类1,4-二氢膦基环氧化物1-氧化物。
• Synthesis of 1,4-dihydrophosphinoline 1-oxides by acid-promoted cyclization of 1-(diphenylphosphoryl)allenes
  作者：Alexander S. Bogachenkov、Albina V. Dogadina、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c5ob02143j

  日期：——

  Phosphonoallenes in Brønsted acids (TfOH, FSO₃H, H₂SO₄) gave the corresponding 1,2-oxaphosphol-3-enium ions, that were studied by means of NMR and DFT calculations.

  在Brønsted酸（TfOH，FSO₃H，H₂SO₄）中的磷酸酯烯生成相应的1,2-氧杂磷环-3-烯离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。
• Cumulated Trienephosphine Oxides. Bimolecular Trapping of an Alkylidenecyclopropylidene
  作者：Christiane Santelli-Rouvier、Loïc Toupet、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo970771u

  日期：1997.12.1

  Dihalocarbene addition to allenic phosphine oxides occurs mainly at the allylic double bond. Treatment of dibromocarbene adducts with BuLi leads to cumulated trienephosphine oxides. In some cases, the intermediate alkylidenecyclopropylidene (or its precursor) is exceptionally stabilized, and this carbene (or carbenoid) is trapped by the corresponding cumulated trienephosphine oxide in a bimolecular process. The resultant spiropentane is formed in a regio- and stereoselective manner.
• Sevin,A.; Chodkiewicz,W., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4016 - 4022
  作者：Sevin,A.、Chodkiewicz,W.

  DOI：——

  日期：——