5-(3,4-二氟苯基)异噁唑-3-羧酸 | 1017513-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二氟苯基)异噁唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-(3,4-difluorophenyl)isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3,4-difluorophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1017513-51-7
• 化学式: C₁₀H₅F₂NO₃
• 分子量: 225.151
• InChiKey: GUQAHOANQYNQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二氟苯基)异噁唑-3-羧酸 、 4β-amino-4-deoxypodophyllotoxin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-5-(3,4-difluorophenyl)-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3,4-二氟苯基)异噁唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素作为细胞凋亡诱导剂的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.099

文献信息

• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• COMPOUNDS
  申请人：SOFIA MICHAEL JOSEPH

  公开号：US20120202794A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such as HCV.

  本文公开了用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• Discovery of a Novel Class of Potent HCV NS4B Inhibitors: SAR Studies on Piperazinone Derivatives
  作者：Ramesh Kakarla、Jian Liu、Devan Naduthambi、Wonsuk Chang、Ralph T. Mosley、Donghui Bao、Holly M. Micolochick Steuer、Meg Keilman、Shalini Bansal、Angela M. Lam、William Seibel、Sandra Neilson、Phillip A. Furman、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/jm4012643

  日期：2014.3.13

  HTS screening identified compound 2a (piper-azinone derivative) as a low micromolar HCV genotype 1 (GT-1) inhibitor. Resistance mapping studies suggested that this piperazinone chemotype targets the HCV nonstructural protein NS4B. Extensive SAR studies were performed around 2a and the amide function and the C-3/C-6 cis stereochemistry of the piperazinone core were essential for HCV activity. A 10-fold increase in GT-1 potency was observed when the chiral phenylcyclopropyl amide side chain of 2a was replaced with p-fluorophenylisoxazole-carbonyl moiety (67). Replacing the C-6 nonpolar hydrophobic moiety of 67 with a phenyl moiety (95) did not diminish the GT-1 potency. A heterocyclic thiophene moiety (103) and an isoxazole moiety (108) were incorporated as isosteric replacements for the C-6 phenyl moiety (95), resulting in significant improvement in GT-1b and la potency. However, the piperazonone class of compounds lacks GT-2 activity and, consequently, were not pursued further into development.
• Synthesis and anticancer activity of heteroaromatic linked 4β-amido podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S.F. Adil、V. Lakshma Nayak、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.099

  日期：2013.1

  17a–i and 18a–d) were synthesized and evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines. Among the series, one of the compound 17g showed significant antiproliferative activity in A549 (lung cancer) cell line. Flow cytometric analysis showed that 17g arrested the cell cycle in the G2/M phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, Hoechst 33258 staining and DNA

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。