2-O-<2-hydroxy-1(R)-(5-amino-2,3,6,7-tetrahydro-2,7-dioxothiazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)ethyl>glycerol | 135505-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-O-<2-hydroxy-1(R)-(5-amino-2,3,6,7-tetrahydro-2,7-dioxothiazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)ethyl>glycerol
• 英文别名: 2-O-[2-hydroxy-1(R)-(5-amino-2,3,6,7-tetrahydro-2,7-dioxothiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)ethyl]glycerol；5-Amino-3-[2-hydroxy-1-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)-ethyl]-3H,6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione；5-amino-3-[(1R)-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-2-hydroxyethyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• CAS: 135505-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆S
• 分子量: 318.31
• InChiKey: MMOCMMCXICJVHG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-<2-hydroxy-1(R)-(5-amino-2,3,6,7-tetrahydro-2,7-dioxothiazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)ethyl>glycerol
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中某些鸟苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮（1）的几种糖修饰的核苷衍生物。使用POCl3进行1的磷酸化反应，生成5'-单磷酸2，随后通过报道的方法转化为3'，5'-环磷酸3。通过用氯磺酰胺处理1的2，3-O-异亚丙基衍生物，然后进行酸脱保护，来合成5'-氨磺酰基衍生物4。化合物5-7、1的5'-脱氧，三-O-乙酰基和2'-脱氧衍生物分别通过5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7的糖基化反应合成-二酮，1的糖苷配基，具有适当的糖部分，采用Vorbruggen程序。C2'-C3'的氧化裂解 在1中结合键，然后用硼氢化钠还原产生“ seco”类似物8。评价了核苷2-8在体内对Semliki森林病毒的抗病毒活性。化合物2、5和7的活性类似于1的活性。环状磷酸酯3在高剂量时有毒，而在低剂量时则弱。化合物4、6和8在该系统中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00114a008

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of certain guanosine analogs in the thiazolo[4,5-d]pyrimidine ring system
  作者：Ganesh D. Kini、Jack D. Anderson、Yogesh S. Sanghvi、Arthur F. Lewis、Donald F. Smee、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm00114a008

  日期：1991.10

  Several sugar-modified nucleoside derivatives of the purine analogue 5-amino-3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione (1) were synthesized. Phosphorylation of 1 using POCl3 resulted in 5'-monophosphate 2, which was subsequently converted to 3',5'-cyclic phosphate 3, by reported methods. 5'-Sulfamoyl derivative 4 was synthesized by treatment of the 2,3-O-isopropylidene derivative of

  合成了嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮（1）的几种糖修饰的核苷衍生物。使用POCl3进行1的磷酸化反应，生成5'-单磷酸2，随后通过报道的方法转化为3'，5'-环磷酸3。通过用氯磺酰胺处理1的2，3-O-异亚丙基衍生物，然后进行酸脱保护，来合成5'-氨磺酰基衍生物4。化合物5-7、1的5'-脱氧，三-O-乙酰基和2'-脱氧衍生物分别通过5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7的糖基化反应合成-二酮，1的糖苷配基，具有适当的糖部分，采用Vorbruggen程序。C2'-C3'的氧化裂解 在1中结合键，然后用硼氢化钠还原产生“ seco”类似物8。评价了核苷2-8在体内对Semliki森林病毒的抗病毒活性。化合物2、5和7的活性类似于1的活性。环状磷酸酯3在高剂量时有毒，而在低剂量时则弱。化合物4、6和8在该系统中没有活性。