dimethyl (4-nitrophenyl)phosphonate | 100377-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-nitrophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-dimethoxyphosphoryl-4-nitrobenzene
• CAS: 100377-10-4
• 化学式: C₈H₁₀NO₅P
• 分子量: 231.145
• InChiKey: OXRTWURVQFBNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-nitrophenyl)phosphonate 在 铂 作用下， 生成 p-Aminophenyldimethylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Mustard Derivatives Containing the Phosphonate Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 酞菁锌 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (4-nitrophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的膦酰化反应：使用酞菁锌从烷基/芳基肼和亚磷酸三烷基酯形成膦酸盐

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ob00848j

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Arylhydrazines and Trialkylphosphites
  作者：Sheng-Yan Chen、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1021/jo4022474

  日期：2014.2.7

  A novel CuO-catalyzed coupling reaction of arylhydrazines with trialkyl phosphites to afford arylphosphonates is described. The reaction proceeded at 80 °C in air without external reductants, oxidants, and ligands.

  描述了一种新的CuO催化的芳基肼与亚磷酸三烷基酯的偶联反应，从而得到芳基膦酸酯。反应在80°C的空气中进行，没有外部还原剂，氧化剂和配体。
• Cu₂O/TiO₂ nanoparticles as visible light photocatalysts concerning C(sp²)–P bond formation
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Fattaneh Jafari、Afshan Mohajeri、Nasim Hassani

  DOI：10.1039/c8cy00822a

  日期：——

  construction of an aromatic-phosphorus (Ar-P) bond under visible light irradiation using Cu2O/TiO2 nanoparticles as inexpensive and available photocatalysts. This protocol is a simple system without the use of any base, ligand, oxidant, or special conditions. This is the first report for the synthesis of arylphosphonates from arylhydrazines in visible light irradiation.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于在可见光照射下使用Cu 2 O / TiO 2纳米粒子作为廉价和可用的光催化剂来构建芳族磷（Ar-P）键。该方案是一个简单的系统，无需使用任何碱，配体，氧化剂或特殊条件。这是在可见光照射下由芳基肼合成芳基膦酸酯的第一份报告。
• Wu, Shao-Yong; Segall, Yoffi; Sanders, Mark, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 221 - 224
  作者：Wu, Shao-Yong、Segall, Yoffi、Sanders, Mark、Toia, Robert F.、Casida, John E.

  DOI：——

  日期：——
• Yasui Shinro, Fujii Masayuki, Kawano Chihiro, Nishimura Yukihiro, Shioji +, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 2, S 177-183
  作者：Yasui Shinro, Fujii Masayuki, Kawano Chihiro, Nishimura Yukihiro, Shioji +

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-mediated phosphonylation reaction: formation of phosphonates from alkyl/arylhydrazines and trialkylphosphites using zinc phthalocyanine
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d1ob00848j

  日期：——

  protocol for the photoredox syntheses of arylphosphonates and, for the first time, alkyl phosphonates. Zinc phthalocyanine-photocatalyzed Csp2–P and Csp3–P bond formations were efficiently achieved by reacting aryl/alkylhydrazines with trialkylphosphites in the presence of air serving as an abundant oxidant. The reaction conditions tolerated a wide variety of functional groups.

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。