2,6-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane | 75494-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S)-2,6-bis(phenylselanyl)-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 75494-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₂OSe₂
• 分子量: 436.314
• InChiKey: CHVFRBCTWMFSIX-MUGJNUQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Oxyselenation of diolefins with phenyl selenocyanate and copper(II) chloride. Synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a006
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-Bis(phenylseleno)-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Oxyselenation of diolefins with phenyl selenocyanate and copper(II) chloride. Synthesis of cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a006

文献信息

• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。