3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl 4-chlorophenyl α-hydroxy(phenyl)methylphosphonate | 1233510-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl 4-chlorophenyl α-hydroxy(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[(4-chlorophenoxy)-[hydroxy(phenyl)methyl]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1233510-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₅O₇P
• 分子量: 547.892
• InChiKey: DMZNILGHUIXQKI-SEGJNWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl 4-chlorophenyl α-hydroxy(phenyl)methylphosphonate 在 FBS 、 水 、 碘 作用下， 生成 [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (4-chlorophenyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  水解条件下芳基核苷α-羟基膦酸酯非对映异构体混合物的分解途径研究。α-羟基膦酸酯单酯的合成†

  摘要：

  在各种水解条件下，研究了酯和羟基次甲基片段中带有不同芳基 的核苷α-羟基膦酸酯1（非对映异构混合物）的分解途径。我们发现，在碱性水溶液中，这些化合物的稳定性和分解途径受羟基次甲基部分中芳基的电子特征支配（羟基膦酸酯 ⇌ H-膦酸酯二酯+醛平衡）和攻击亲核试剂（α-亲核试剂，例如 次碘酸盐或过氧化物阴离子）。在hydroxyphosphonates的水解速率中观察到的差异显著1与它们的直径： -acylated衍生物指向由相邻的羟基功能施加的分子内酸催化的重要性。基于这些发现，为其他方面难以访问的有效合成协议羟基膦酸酯已经开发出类型7的单酯。

  DOI：

  10.1039/b9nj00717b

文献信息

• Studies on the decomposition pathways of diastereoisomeric mixtures of aryl nucleoside α-hydroxyphosphonates under hydrolytic conditions. Synthesis of α-hydroxyphosphonate monoesters
  作者：Agnieszka Szymańska-Michalak、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1039/b9nj00717b

  日期：——

  mixtures) bearing different aryl groups, both in the ester and the hydroxymethine fragment, were investigated under various hydrolytic conditions. We found that in aqueous basic media, the stability and decomposition pathways of these compounds were governed by the electronic features of the aryl group in the hydroxymethine moiety (hydroxyphosphonate ⇌ H-phosphonate diester + aldehyde equilibria) and

  在各种水解条件下，研究了酯和羟基次甲基片段中带有不同芳基 的核苷α-羟基膦酸酯1（非对映异构混合物）的分解途径。我们发现，在碱性水溶液中，这些化合物的稳定性和分解途径受羟基次甲基部分中芳基的电子特征支配（羟基膦酸酯 ⇌ H-膦酸酯二酯+醛平衡）和攻击亲核试剂（α-亲核试剂，例如 次碘酸盐或过氧化物阴离子）。在hydroxyphosphonates的水解速率中观察到的差异显著1与它们的直径： -acylated衍生物指向由相邻的羟基功能施加的分子内酸催化的重要性。基于这些发现，为其他方面难以访问的有效合成协议羟基膦酸酯已经开发出类型7的单酯。