17α-(2'-cyanoethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 163658-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(2'-cyanoethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 3-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanenitrile
• CAS: 163658-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: CCRYJKMHTHCTQT-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(2'-cyanoethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17α-(3'-aminoprop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。2. 17个α-[（卤代乙酰胺基）烷基]雌二醇。

  摘要：

  在先前的研究中，我们描述了17α-[（溴乙酰氧基）烷基/炔基]雌二醇对羔羊子宫雌激素受体的亲和标记。但是，这些化合物的内在受体烷基化活性可能由于在含雌激素受体的组织提取物中较差的水解稳定性而受到很大的阻碍。因此，（i）开发不易水解的受体的亲和标记，（ii）指定17α-亲电子雌二醇衍生物作为受体的有效亲和标记的结构要求，我们制备了四个17α-[（卤代乙酰胺基） ）烷基]雌二醇。三个是在烷基取代基（甲基，乙基或丙基）上不同的溴乙酰胺，最后一个是以非放射性和3H标记形式制备的[（碘乙酰胺基）丙基]雌二醇。尽管它们对雌激素受体的亲和力很低（雌二醇的亲和力从0.008％降至0.02％），但由于它们不可逆地抑制羔羊子宫细胞质中的[3H]雌二醇特异性结合，因此它们似乎是该受体的有效亲和标记。化合物的作用是时间，pH和浓度依赖性的，对于活性较低的化合物和活性较高的化合物，分别在0℃和pH 8.5时> 50％和>

  DOI：

  10.1021/jm00013a011
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 17α-(2'-cyanoethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。2. 17个α-[（卤代乙酰胺基）烷基]雌二醇。

  摘要：

  在先前的研究中，我们描述了17α-[（溴乙酰氧基）烷基/炔基]雌二醇对羔羊子宫雌激素受体的亲和标记。但是，这些化合物的内在受体烷基化活性可能由于在含雌激素受体的组织提取物中较差的水解稳定性而受到很大的阻碍。因此，（i）开发不易水解的受体的亲和标记，（ii）指定17α-亲电子雌二醇衍生物作为受体的有效亲和标记的结构要求，我们制备了四个17α-[（卤代乙酰胺基） ）烷基]雌二醇。三个是在烷基取代基（甲基，乙基或丙基）上不同的溴乙酰胺，最后一个是以非放射性和3H标记形式制备的[（碘乙酰胺基）丙基]雌二醇。尽管它们对雌激素受体的亲和力很低（雌二醇的亲和力从0.008％降至0.02％），但由于它们不可逆地抑制羔羊子宫细胞质中的[3H]雌二醇特异性结合，因此它们似乎是该受体的有效亲和标记。化合物的作用是时间，pH和浓度依赖性的，对于活性较低的化合物和活性较高的化合物，分别在0℃和pH 8.5时> 50％和>

  DOI：

  10.1021/jm00013a011

文献信息

• Steroidal Affinity Labels of the Estrogen Receptor. 2. 17.alpha.-[(Haloacetamido)alkyl]estradiols
  作者：Driss El Garrouj、Sigrid Aliau、Andre Aumelas、Jean-Louis Borgna

  DOI：10.1021/jm00013a011

  日期：1995.6

  alpha-electrophilic estradiol derivatives to be potent affinity labels of the receptor, we prepared four 17 alpha-[(haloacetamido)alkyl]estradiols. Three were bromoacetamides differing at the alkyl substituent (methyl, ethyl, or propyl), and the last was an [(iodoacetamido)propyl]estradiol prepared under both nonradioactive and 3H-labeled forms. Although their affinities for the estrogen receptor were very low

  在先前的研究中，我们描述了17α-[（溴乙酰氧基）烷基/炔基]雌二醇对羔羊子宫雌激素受体的亲和标记。但是，这些化合物的内在受体烷基化活性可能由于在含雌激素受体的组织提取物中较差的水解稳定性而受到很大的阻碍。因此，（i）开发不易水解的受体的亲和标记，（ii）指定17α-亲电子雌二醇衍生物作为受体的有效亲和标记的结构要求，我们制备了四个17α-[（卤代乙酰胺基） ）烷基]雌二醇。三个是在烷基取代基（甲基，乙基或丙基）上不同的溴乙酰胺，最后一个是以非放射性和3H标记形式制备的[（碘乙酰胺基）丙基]雌二醇。尽管它们对雌激素受体的亲和力很低（雌二醇的亲和力从0.008％降至0.02％），但由于它们不可逆地抑制羔羊子宫细胞质中的[3H]雌二醇特异性结合，因此它们似乎是该受体的有效亲和标记。化合物的作用是时间，pH和浓度依赖性的，对于活性较低的化合物和活性较高的化合物，分别在0℃和pH 8.5时> 50％和>