1-phenyl-3-butene-2-ol acetate | 22656-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-butene-2-ol acetate
• 英文别名: (±)-1-phenylbut-3-en-2-yl acetate；1-phenylbut-3-en-2-yl acetate；(1-Phenylbut-3-en-2-yl)-acetat；α-ethenyl-benzeneethanol, acetate
• CAS: 22656-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BSKDNVHVOLKPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-butene-2-ol acetate 在 四(三苯基膦)钯 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到trans-4-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd（O）催化烯丙基乙酸酯的电裂解

  摘要：

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91010-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-butene-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Re 2 O 7催化单烯丙基二醇的环醚化

  摘要：

  描述了Re 2 O 7催化的单烯丙基二醇的环醚化。该反应具有反应时间短，反应条件温和和E选择性高的特点。烯烃上具有烷基或芳基取代基的各种单烯丙基醇可平稳地进行闭环反应，以生成相应的氧杂杂环。该反应在操作上也很简单，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.066

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Iron-catalysed allylation–hydrogenation sequences as masked alkyl–alkyl cross-couplings
  作者：Josef Bernauer、Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c9ra07604b

  日期：——

  organomagnesium reagents (alkyl, aryl) with simple allyl acetates proceeds under mild conditions (Fe(OAc)2 or Fe(acac)2, Et2O, r.t.) to furnish various alkene and styrene derivatives. Mechanistic studies indicate the operation of a homotopic catalyst. The sequential combination of such iron-catalysed allylation with an iron-catalysed hydrogenation results in overall C(sp3)–C(sp3)-bond formation that constitutes

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。
• Nickel/Enamine Cooperative Catalysis Enables Highly Enantioselective Allylic Alkylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Wen-Qian Zhang、Hong-Cheng Shen

  DOI：10.1021/acscatal.1c03449

  日期：2021.10.1

  nickel and chiral amine cooperative catalysis to enable a highly enantioselective allylic alkylation reaction between α-branched aldehydes and a wide scope of allyl esters, allowing the all-carbon quaternary stereocenter to be accessed with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and structural diversity. The general synthetic applicability has been showcased by the enantioselective synthesis of

  全碳四元立体中心构成了天然产物和生物活性化合物的重要组成部分。在这里，我们公开了一种镍和手性胺协同催化，使 α-支化醛和各种烯丙基酯之间发生高度对映选择性的烯丙基烷基化反应，从而以优异的对映选择性（高达 98% ee ) 和结构多样性。关键手性构件的对映选择性合成以获取 (+)-依他佐辛、(-)-aphanorphine 和其他两种生物活性化合物，展示了一般合成适用性。
• Palladium-Catalyzed Tandem Dehydrogenative [4 + 2] Annulation of Terminal Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl Amides via C–H Activations
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Xiangyu Xia、Guodong Shen、Yongmin Ma、Jianguo Yang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01011

  日期：2020.4.17

  palladium-catalyzed tandem dehydrogenative [4 + 2] annulation of terminal olefins with N-sulfonyl amides via C(sp2)–H activation, allylic C(sp3)–H activation, and homoallylic C(sp3)–H elimination processes has been developed. Promoted by the DMSO ligand, various benzamides, heterocyclic arylamides, alkenyl carboxamides, and commercial olefins are found to be efficient substrates to construct important heterocyclic

  通过C（sp 2）–H活化，烯丙基C（sp 3）–H活化和均烯丙基C（sp 3）–H消除，钯催化串联脱氢[4 + 2]与N-磺酰胺酰胺化末端烯烃流程已开发。发现在DMSO配体的促进下，各种苯甲酰胺，杂环芳基酰胺，烯基羧酰胺和商业烯烃是构建具有高E立体选择性的带有乙烯基取代基的重要杂环化合物的有效底物。使用空气作为终端氧化剂在环境友好方面也提供了很大的优势。