4,6-phenyltrifluoromethylpyrimidine-2-thione | 701920-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-phenyltrifluoromethylpyrimidine-2-thione
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-6-phenyl-pyrimidine-2-thione；4-triluoromethylmethyl-6-phenylpyrimidine-2-thione；4,6-CF3PhpymSH；4-Phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-thiol；4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 701920-69-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD02854762
• 分子量: 256.251
• InChiKey: RXCCJONRXYSWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-phenyltrifluoromethylpyrimidine-2-thione 在 tetraethylammonium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-trifluoromethyl-6-phenylpyrimidine-2-thionate)(bis(diphenylphosphanyl)methane)copper(I)
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)、银 (I) 和金 (I) 配合物与 2-硫代嘧啶配体及其与磷烷的加合物的合成和结构表征

  摘要：

  通过电化学氧化合成了一系列嘧啶-2-硫代衍生物（RpymS-；R = 4,6-Me2,5-Et；4-CF3；4,6-CF3,Ph）的均质铜和银化合物。阳极金属（铜或银）在含有适当硫酮的乙腈溶液和少量高氯酸四乙铵作为电解载体的电解槽中。这些嘧啶-2-硫代化合物与三苯基膦或双（二苯基膦基）甲烷 (dppm) 在乙腈中的后续反应允许合成相应的杂配配合物。[Au(PPh3)Cl] 与相应的嘧啶-2-硫酮在乙醇中在三乙胺存在下反应得到 [Au(4,6-Me2,5-EtpymS)(PPh3)] 和 [Au(4-CF3pymS) )(PPh3)] 收率良好。这些化合物通过微量分析、红外光谱、FAB-MS 和，当充分溶解时，1H、13C 和 31P NMR 光谱。化合物 [Cu6(4,6-CF3PhpymS)6] (1), [Ag6(4,6-Me2,5-EtpymS)6]·2MeOH·3H2O (2),

  DOI：

  10.1002/ejic.201100156
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-phenyltrifluoromethylpyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基嘧啶通过半胱氨酸烷基化靶向驱动蛋白HSET

  摘要：

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900586

文献信息

• Electrochemical Synthesis and Structural Characterisation of Cadmium and Mercury Complexes Containing Pyrimidine‐2‐thionate Ligands
  作者：Antonio Rodríguez、Antonio Sousa‐Pedrares、José A. García‐Vázquez、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/ejic.200400848

  日期：2005.6

  mercury) in a cell containing an acetonitrile solution of the appropriate pyrimidine-2-thione (RpymSH) affords complexes [M(RpymS)2] (M = Cd, Hg; R = 4-CF3, 4,6-CF3,Me and 4,6-CF3,Ph). When 2,2'-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) was added to the electrolytic cell, adducts of cadmium and compounds with these coligands were obtained. All the compounds have been characterised by microanalysis

  在含有适当嘧啶-2-硫酮 (RpymSH) 的乙腈溶液的电池中，阳极金属（镉或汞）的电化学氧化得到配合物 [M(RpymS)2]（M = Cd, Hg；R = 4-CF3 、4,6-CF3,Me 和 4,6-CF3,Ph)。当将 2,2'-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen) 添加到电解池中时，得到镉的加合物和这些共配体的化合物。所有化合物均已通过微量分析、红外光谱进行表征，并且在化合物充分溶解的情况下，通过 1 H、13 C 和 199 Hg NMR 光谱进行表征。化合物 [Cd(4-CF3pymS)2] (1), [Cd(4,6-CF3MepymS)2(bipy)] (4), [Cd(4,6-CF3PhpymS)2(phen)] (6)和 [Hg(4,6-CF3MepymS)2] (8) 也通过 X 射线衍射表征。化合物1呈现聚合物结构，聚合物链通过分子间C-H…N
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Cobalt(II), Cobalt(III), and Nickel(II) Complexes with Pyrimidine-2-thionato Ligands
  作者：A. Rodríguez、José Arturo García-Vázquez、J. Romero、A. Sousa-Pedrares、A. Sousa、J. Castro

  DOI：10.1002/zaac.200600387

  日期：2007.5

  The electrochemical oxidation of anodic metal (cobalt and nickel) in acetonitrile solutions of the appropriate pyrimidine- 2-thione derivatives (RpymSH, where R 4-CF3, 4,6-CF3Me, 4,6- MePh, 4,6-CF3Ph, 4,6-Ph2) afforded complexes of composition (M(RpymS)2), M Co, Ni or (Co(RpymS)3). When 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) was added to the electrolytic cell, adducts of cobalt(II) and

  阳极金属（钴和镍）在合适的嘧啶-2-硫酮衍生物（RpymSH，其中 R 4-CF3、4,6-CF3Me、4,6-MePh、4,6-CF3Ph、 4,6-Ph2) 提供组成为 (M(RpymS)2)、M Co、Ni 或 (Co(RpymS)3) 的复合物。当将 2,2-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen) 添加到电解池中时，获得了钴 (II) 和镍 (II) 化合物与这些大肠杆菌的加合物： (M(RpymS) 2bipy) 和 (M(RpymS)2phen)。所有化合物均通过微量分析、电子、振动光谱和 FAB 质谱进行表征，并且，
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• Synthesis and Structural Characterization of Copper(I), Silver(I) and Gold(I) Complexes with Pyrimidine‐2‐thionato Ligands and their Adducts with Phosphanes
  作者：Antonio Rodríguez、Antonio Sousa‐Pedrares、José A. García‐Vázquez、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/ejic.201100156

  日期：2011.8

  Homoleptic copper and silver compounds of a series of pyrimidine-2-thionato derivatives (RpymS–; R = 4,6-Me2,5-Et; 4-CF3; 4,6-CF3,Ph) have been synthesized by electrochemical oxidation of anodic metal (copper or silver) in a cell containing an acetonitrile solution of the appropriate thione and a small amount of tetraethylammonium perchlorate as electrolytic carrier. Subsequent reaction of these p

  通过电化学氧化合成了一系列嘧啶-2-硫代衍生物（RpymS-；R = 4,6-Me2,5-Et；4-CF3；4,6-CF3,Ph）的均质铜和银化合物。阳极金属（铜或银）在含有适当硫酮的乙腈溶液和少量高氯酸四乙铵作为电解载体的电解槽中。这些嘧啶-2-硫代化合物与三苯基膦或双（二苯基膦基）甲烷 (dppm) 在乙腈中的后续反应允许合成相应的杂配配合物。[Au(PPh3)Cl] 与相应的嘧啶-2-硫酮在乙醇中在三乙胺存在下反应得到 [Au(4,6-Me2,5-EtpymS)(PPh3)] 和 [Au(4-CF3pymS) )(PPh3)] 收率良好。这些化合物通过微量分析、红外光谱、FAB-MS 和，当充分溶解时，1H、13C 和 31P NMR 光谱。化合物 [Cu6(4,6-CF3PhpymS)6] (1), [Ag6(4,6-Me2,5-EtpymS)6]·2MeOH·3H2O (2),