3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline | 223929-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline
• 英文别名: 2-Benzyl-3-hydrazinoquinoxaline；(3-benzylquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 223929-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: VVXTVQMXZGMAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°
• 沸点：
  462.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(D-manno-pentitol-1-yl)-4-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物的无环C-核苷系列的合成，对接和抗菌活性评估

  摘要：

  在这项研究中，为了研究它们可能的抗菌和抗真菌活性，合成了18个带有碳水化合物部分的新的3-苄基喹喔啉基及其相应的三唑并喹喔啉。其中一些化合物，例如4b，4c，7b，7c和7d具有良好的抗菌和抗真菌活性，并且与标准药物相比具有更强的活性。从结构-活性关系的观点来看，增加喹喔啉核上6或7位取代的大小会降低抗菌活性，而糖部分C2（R）和C3（S）上羟基的存在会增强活动。此外，对活性化合物的分子对接研究是在属于不同微生物的不同靶标上进行的，显示出良好的评分，进一步了解了与共结晶的配体相比，有趣的酶的活性位点之间的各种相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2396
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  探索基于3-苄基喹喔啉的新型选择性MAO-A抑制剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.020

文献信息

• Reaction of phthalaldehydic acid with different substituted aniline as well as hydrazine derivatives
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Abdel Moneim M. El Massry、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.5570440317

  日期：2007.5

  Phthalaldehydic acid 1 is often represented as having two tautomeric forms 1a and 1b. The reaction of phthalaldehydic acid with different aryl amine and heterocyclic aryl hydrazine derivatives afforded different products depending on the reaction conditions such as solvent and temperature.

  邻苯二酸1通常表示为具有两个互变异构形式1a和1b。苯二酸与不同的芳基胺和杂环芳基肼衍生物的反应根据反应条件（例如溶剂和温度）提供了不同的产物。
• A regio- and stereo-controlled approach to triazoloquinoxalinyl C-nucleosides
  作者：Adel Amer、Mohammed Salah Ayoup、Sherine Nabil Khattab、Seham Yassen Hassan、Vratislav Langer、Samir Senior、Abdel Moneim El Massry

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.010

  日期：2010.11

  The synthesis of a new series of acyclic triazoloquinoxalinyl C-nucleosides and their transformation to their cyclic analogs are described following protection, activation, and deprotection with subsequent intramolecular nucleophilic substitution protocol. The antibacterial potency of the new compounds was determined using an inhibition zone diameter test. The results show that 3a and 2b exhibit good

  在随后的分子内亲核取代方案的保护，活化和去保护之后，描述了一系列新的无环三唑并喹喔啉基C-核苷的合成及其向其环状类似物的转化。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌能力。结果表明3a和2b对大肠杆菌和念珠菌具有良好的活性。另一方面，环状甲磺酸化的C-核苷13显示出对革兰氏阳性细菌（Staphylococcusaureus）的活性和对白色念珠菌的抗真菌活性。
• Halting colorectal cancer metastasis via novel dual nanomolar MMP-9/MAO-A quinoxaline-based inhibitors; design, synthesis, and evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Marwa M. Abu-Serie、Laila F. Awad、Mohamed Teleb、Hanan M. Ragab、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113558

  日期：2021.10

  quinoxaline-based dual MMP-9/MAO-A inhibitors were synthesized to suppress CRC progression. The design rationale combines the thematic pharmacophoric features of MMP-9 and MAO-A inhibitors in hybrid scaffolds. All derivatives were initially screened via MTT assay for cytotoxic effects on normal colonocytes to assess their safety profiles, then evaluated for their anticancer potential on HCT116 cells overexpressing

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazolo and 1,2,4-triazino[4,3-a]quinoxalines as potential anticancer and antimicrobial agents
  作者：Doaa A. E. Issa、Nargues S. Habib、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1039/c4md00257a

  日期：——

  In an effort to find new leads as anticancer or antimicrobial agents, the present work deals with the synthesis of some novel 1-substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines 7, 9a,b, and 14–19 and 1,2,4-triazino[4,3-a]quinoxalines 10a–c as well as 2-[5-amino-3-(4-chlorophenyl)pyrazol-1-yl]-3-benzylquinoxaline 13. These were synthesized using the key intermediate 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 6 with

  在努力发现新的线索作为抗癌或抗微生物剂，一些新的1-取代的1,2,4-三唑并[4,3-合成本工作涉及一个]喹喔啉7，图9A，B，和14- 19和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉10a–c以及2- [5-氨基-3-（4-氯苯基）吡唑-1-基] -3-苄基喹喔啉13。这些是使用关键中间体3-苄基-2-肼基喹喔啉6与各种试剂合成的。10个化合物，即7，图9A，图10B，11，和13-18贝塞斯达国家癌症研究所（NCI）选择了它们来评估其抗癌活性。结果表明9a是最活跃的，并进一步针对60种人类细胞系进行了体外五剂量试验评估。被证明具有最高的广谱抗癌活性。它对白血病SR，非小细胞肺癌HOP-92，NCI-H460，结肠癌HCT-116，HCT-15，CNS癌症U251，黑素瘤LOX IMVI，肾癌A498，前列腺癌PC-3，和乳腺癌MDA-MB-468细胞系（GI 50 = 3.91、3.45、3
• Chloroformamidinium salts: Efficient reagents for preparation of 2-aminobenzoimidazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Mohamed Chebbo、Mohamed Abdul-Ghani、Ghassan Younes

  DOI：10.1002/jhet.5570430312

  日期：2006.5

  benzoimidazol-2-one 18b, and S-(2-amino-phenyl) N,N-dimethylthiocarbamate 19 respectively. On the other hand reaction of chloroformamidinium salts 1a-e with 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 3 and 1-hydrazinophthalazine hydrochloride 4 in the presence of triethylamine as a base, afforded the [1,2,4]triazolo derivatives 6 and 7 respectively in good yield and purity. These triazole derivatives were formed due to

  一类反应涉及氯甲酸盐（TCFH 1A，BTCFH 1B，DmCFH 1C，DmPCFH 1d中，BPCFH 1E）和2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C得到2- aminobenzoxazole 13，2- aminobenzoimidazole 14和2-氨基苯并噻唑15衍生物分别作为主要产物，这是因为用二甲胺作为更好的离去基团进行原位杂环化。由N，N-二甲基碳酰氯反应制备13-15的尝试16用2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C是不成功的，并给出了意想不到的产品苯并恶唑-2-醇18A，苯并咪唑-2-酮18b中，和小号- （2-氨基-苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯19。关于氯甲盐的另一方面反应1A-E与3-苄基-2- hydrazinoquinoxaline 3和1- hydrazinophthalazine盐酸盐4在三乙胺的存在为基础，得到[1