2-苄基-3-氯喹噁啉 | 49568-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苄基-3-氯喹噁啉
• 英文名称: 2-benzyl-3-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-Benzyl-3-chlorchinoxalin
• CAS: 49568-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: WOXFHFKGZGPZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 沸点：
  361.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-氯喹噁啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉作为潜在的抗癌药和抗菌剂的设计，合成和生物学评价†

  摘要：

  在努力发现新的线索作为抗癌或抗微生物剂，一些新的1-取代的1,2,4-三唑并[4,3-合成本工作涉及一个]喹喔啉7，图9A，B，和14- 19和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉10a–c以及2- [5-氨基-3-（4-氯苯基）吡唑-1-基] -3-苄基喹喔啉13。这些是使用关键中间体3-苄基-2-肼基喹喔啉6与各种试剂合成的。10个化合物，即7，图9A，图10B，11，和13-18贝塞斯达国家癌症研究所（NCI）选择了它们来评估其抗癌活性。结果表明9a是最活跃的，并进一步针对60种人类细胞系进行了体外五剂量试验评估。被证明具有最高的广谱抗癌活性。它对白血病SR，非小细胞肺癌HOP-92，NCI-H460，结肠癌HCT-116，HCT-15，CNS癌症U251，黑素瘤LOX IMVI，肾癌A498，前列腺癌PC-3，和乳腺癌MDA-MB-468细胞系（GI 50 = 3.91、3.45、3

  DOI：

  10.1039/c4md00257a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 盐酸 、 phenylphosphonic dichloride 、 2-巯基乙醇 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苄基-3-氯喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的腔肠素荧光素类似物：合成和化学发光性质

  摘要：

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光

  DOI：

  10.1002/chem.202004311

文献信息

• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最
• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。
• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。
• Halting colorectal cancer metastasis via novel dual nanomolar MMP-9/MAO-A quinoxaline-based inhibitors; design, synthesis, and evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Marwa M. Abu-Serie、Laila F. Awad、Mohamed Teleb、Hanan M. Ragab、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113558

  日期：2021.10

  quinoxaline-based dual MMP-9/MAO-A inhibitors were synthesized to suppress CRC progression. The design rationale combines the thematic pharmacophoric features of MMP-9 and MAO-A inhibitors in hybrid scaffolds. All derivatives were initially screened via MTT assay for cytotoxic effects on normal colonocytes to assess their safety profiles, then evaluated for their anticancer potential on HCT116 cells overexpressing

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双
• Quinoxaline compounds and methods of using them
  申请人：Kim S. Kyoung

  公开号：US20050176717A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention generally relates to quinoxaline compounds having Formula 1 or Formula 2 wherein the variables are as defined herein, and methods of using them.

  本发明通常涉及具有Formula 1或Formula 2的喹啉化合物，其中变量如本文所定义，并且使用它们的方法。