1-benzyl-2-methyleneaziridine | 188818-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyleneaziridine
• 英文别名: N-benzyl-2-methyleneaziridine；1-benzyl-2-methylideneaziridine
• CAS: 188818-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: GVCICEDFZOBWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyleneaziridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用“混合”多组分反应（MCR）快速生成分子复杂性：应用于合成α-氨基腈和1,2-二胺。

  摘要：

  亚甲基氮丙啶可通过“杂化” MCR在一次操作中形成三个分子间碳-碳键，一次转化为多种1,2-二胺和2-氰基哌啶。

  DOI：

  10.1039/b516192d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶的新合成。

  摘要：

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。

  DOI：

  10.1021/jo962351v

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Alkenylations of β-Yne-pyrroles: Facile Formation of Fused Cycloheptapyrroles and Functionalized Pyrroles
  作者：Bin Pan、Xiaodong Lu、Chunxiang Wang、Yancheng Hu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol500744k

  日期：2014.4.18

  An efficient gold(I)-catalyzed alkenylation of β-alkyne-substituted pyrroles is reported. The intramolecular reaction gives straightforward access to different types of seven-membered-ring-fused pyrroles with endo-selectivity, and the intermolecular reaction with alkynes provides functionalized pyrrole derivatives.

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。
• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。
• Observations on the ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with acid chlorides and alkyl chloroformates
  作者：David S. Ennis、Julie Ince、Sabitur Rahman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/b002223n

  日期：——

  of 1-alkyl-2-methyleneaziridines react with alkyl chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) to produce ring opened enamide products in moderate to good yields. Mechanistic studies using 3-deuterio-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine suggest the reactions proceed by initial N-acylation to form the corresponding

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。
• Palladium-catalyzed hydrocarbonation of methyleneaziridines with carbon pronucleophiles
  作者：Byoung Ho Oh、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02410-3

  日期：2002.12

  The reaction of methyleneaziridine 1 with carbon pronucleophiles (2, H-CR3) proceeds smoothly in the presence of a palladium catalyst affording the corresponding hydrocarbonation products 5 in good to high yield.

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶1与碳原核亲核体（2，H-CR 3）的反应平稳进行，从而以高至高收率提供相应的烃化产物5。
• Synthesis of Pyridinylpyrrole Derivatives via the Palladium-Catalyzed Reaction of Acetylpyridines with Methyleneaziridines
  作者：Amal I. Siriwardana、Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi、Itaru Nakamura、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0455401

  日期：2004.11.1

  methyleneaziridines with o-, m-, and p-acetylpyridines proceeds very smoothly in the presence of a palladium catalyst, affording the biologically very important o-, m-, and p-pyridinylpyrrole derivatives in good to high yields. Not only ortho, meta, and para, but also related substrates, such as acetyl aromatics and hetarenes, can be used as the starting acetyl derivatives to synthesize related compounds to pyridinylpyrrole

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶与邻、间和对乙酰基吡啶的反应进行得非常顺利，以良好的收率提供了生物学上非常重要的邻、间和对吡啶基吡咯衍生物。不仅邻位、间位和对位，而且相关的底物，如乙酰芳烃和杂环烃，都可以作为起始乙酰基衍生物合成吡啶基吡咯衍生物的相关化合物。