2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)ethanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)ethanenitrile
• 英文别名: 4-(cyano(hydroxy)methyl)benzonitrile；α-(4-cyanophenyl)-α-hydroxyacetonitrile；2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)acetonitrile；4-[Cyano(hydroxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₉H₆N₂O
• 分子量: 158.159
• InChiKey: RKXDJWPWCJQMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)ethanenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到4-(amino(cyano)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium phtalimide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1
  [FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1

  摘要：

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017216726A1

文献信息

• The reduction of α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles with sodium hydrogen telluride
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00401-2

  日期：1996.6

  Sodium hydrogen telluride reacts chemoselectively with α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles linked to aromatic and aliphatic substituents to give the corresponding saturated nitriles with good yields.

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Asymmetric Synthesis of a New Salen Type-titanium Complex as the Catalyst for Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Zheng-Chang Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000101

  日期：2010.8

  This work describes the asymmetric synthesis of a new salen‐type ligand via a Diels‐Alder reaction and Curtius rearrangement. The ligand with a norbornane skeleton was used in the trimethylsilylcyanation of aldehydes, but the enantioselectivity was 55%ee. The norborane skeleton was cleaved to destroy this rigidity, and the eanatioselectivity was thereby increased to 85%ee.

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。
• Cyano Group Transfer of Acetone Cyanohydrin to Aldehyde Mediated by Titanium Alkoxide and Aluminum Alkyls
  作者：Atsunori Mori、Koichi Kinoshita、Masahiko Osaka、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1990.1171

  日期：1990.7

  Cyano group transfer reaction of acetone cyanohydrin to various aldehydes in the presence of titanium alkoxide and aluminum alkyls to give the corresponding aldehyde cyanohydrins in high yield is described.

  在钛烷氧化物和铝烷基物的存在下，丙酮氰醇对各种醛的氰基转移反应得以进行，高效地生成了相应的醛氰醇。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。