4,6-dimethyl-2H-chromene | 103906-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 4,6-dimethyl-3-chromene；4,6-dimethyl-2H-chromene；4,6-Dimethyl-2H-chromen
• CAS: 103906-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WDAJXKSMIZHFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.042 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2H-chromene 在 氢溴酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 4,4,6-trimethylchromane
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Girardin, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 123 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4,6-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Girardin, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 123 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans
  作者：T. Balasubramanian、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920001760

  日期：——

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers in diethylene glycol afforded 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans in good yield.

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。
• Divergent Reactivity of Homologue<i>ortho</i>-Allenylbenzaldehydes Controlled by the Tether Length: Chromone versus Chromene Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/chem.201404516

  日期：2015.1.19

  2‐(propa‐1,2‐dienyloxy)benzaldehydes react to yield chromones. The formation of chromenes is strictly a formal hydroarylation process divided into two parts, namely, allenic Claisen‐type rearrangement and oxycyclization. An unknown N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed allenic hydroacylation reaction must be invoked to account for the preparation of chromones. ortho‐Allenylbenzaldehydes bearing either electron‐donating

  描述了作为环化底物的两种同系异位烯醛的发散行为，即2-（buta-2,3-dienyloxy）-和2-（propa-1,2-dienyloxy）苯甲醛。2-（Buta-2,3-dienyloxy）benzaldehydes经历正式的烯丙基碳环化反应以提供色烯，而2-（propa-1,2-dienyloxy）benzaldehydes反应生成色酮。色烯的形成严格来说是一个正式的加氢芳构化过程，分为两个部分，即艾伦Claisen型重排和氧环化。必须调用未知的N杂环卡宾（NHC）催化的烯丙基加氢酰化反应来说明色酮的制备。邻位带有给电子取代基或吸电子取代基的烯丙基苯甲醛可以很好地提供加氢芳基化和加氢酰化产物。反应性的这种意想不到的差异可以通过密度泛函理论计算来合理化。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• A Rapid Synthesis of Substituted 4-Hydroxymethyl-3-Chromene from 2′-Hydroxyacetophenone and Phenyl Vinyl Sulfoxide
  作者：G. Solladié、A. Girardin

  DOI：10.1055/s-1991-26518

  日期：——

  A two-step synthesis of 6-alkyl-4-hydroxymethyl-3-chromene (6-alkyl-4-hydroxymethyl-2H-1-benzopyran) from addition of phenyl vinyl sulfoxide carbanion to 5′-alkyl-2′-hydroxyacetophenone is described. Application to the synthesis of 4-methyl-3-chromene (4-methyl-2H-1-benzopyran) and 4,4-dimethylchroman (3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran) is also presented.

  描述了将苯基乙烯基亚砜碳酰离子加到 5′-烷基-2′-羟基苯乙酮上，分两步合成 6-烷基-4-羟甲基-3-苯并吡喃（6-alkyl-4-hydroxymethyl-2H-1-benzopyran）。 此外，还介绍了在合成 4-甲基-3-色烯（4-甲基-2H-1-苯并吡喃）和 4,4-二甲基-3-色烯（3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-1-苯并吡喃）中的应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND EXPANSION AGENTS FOR HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：Nishino Taito

  公开号：US20120128640A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy useful for treatment of various disorders is provided. An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells containing a compound represented by the formula (I) (wherein X, Y, Z, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 and R 7 are as defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof, which can expand hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells.

  提供一种用于改善基因治疗中将基因转移至造血干细胞以治疗各种疾病的血液干细胞和/或造血祖细胞扩张剂。该扩张剂包含由式(I)表示的化合物（其中X、Y、Z、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义）、该化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂，能够扩张血液干细胞和/或造血祖细胞。