ethyl 2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2,2-difluoroacetate | 1286792-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2,2-difluoroacetate；ethyl 2-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1286792-94-6
• 化学式: C₈H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 234.159
• InChiKey: PHGFCPWCFXIVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 尿嘧啶 在 二茂铁 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.04h， 以58%的产率得到ethyl 2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用Fenton试剂直接对芳族化合物进行乙氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.049

文献信息

• 一种二氟烷基取代的尿嘧啶、尿苷或者尿苷酸的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN105503742A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种简便条件下二氟烷基取代的尿嘧啶、尿苷或者尿苷酸的合成方法，具体地说，由简单的尿嘧啶、尿苷或者尿苷酸和卤代二氟烷基化合物（氯代，溴代，碘代）出发，在可见光照射下，用以铱，钌为核心的配合物充当催化剂，高收率地得到各种二氟烷基取代的尿嘧啶，尿苷，尿苷酸及其衍生物的方法。该方法使用简单易得的尿嘧啶，尿苷，尿苷酸及其衍生物和卤代二氟烷基化合物（氯代、溴代、碘代）为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的结构是目前一些上市药物的相似结构，同时是新型核酸分子的重要砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Visible-Light-Induced Direct Difluoroalkylation of Uracils, Pyridinones, and Coumarins
  作者：Chun-Yang He、Jingjing Kong、Xuefei Li、Xiaofei Li、Qiuli Yao、Fu-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02316

  日期：2017.1.20

  An efficient and general method for the synthesis of difluoroalkylated uracils, pyridinones, and coumarins through visible-light-induced reaction with commercial materials is developed. The strategy proceeds with high efficiency under mild reaction conditions and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide and hydroxyl group, thus demonstrates high potent application in a late-stage fluoroalkylation. Moreover, the difluoroalkylated products can be further transformed to a diverse variety of difluoroalkylated heterocycles, including molecules of potential biological activity.