(2R,3E)-2-hydroxy-3-heptenenitrile | 146255-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3E)-2-hydroxy-3-heptenenitrile
• 英文别名: (R)-trans-2-hexenal cyanohydrin；(R)-(-)-2-hydroxy-3E-heptenenitrile；(E,2R)-2-hydroxyhept-3-enenitrile
• CAS: 146255-60-9
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: SWBORZICEYIYCG-SMMXGFFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-2-hydroxy-3-heptenenitrile 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 21.75h， 生成 ethyl (E)(R)-2-hydroxyhept-3-enoate ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 氰化钾 在 盐酸 、 defatted almond meal oxynitrilase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2R,3E)-2-hydroxy-3-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated (S)-cyanohydrins using the oxynitrilase from Hevea brasiliensis
  作者：Norbert Klempier、Ulrike Pichler、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00085-4

  日期：1995.4

  α,β-unsaturated (S)-cyanohydrins derived from 2-propenal, 2-butenal, (E) and (Z)-2-hexenal and 2-hexynal are obtained in high enantiomeric purity (80–95% e.e.) by using an oxynitrilase isolated from the leaves of Hevea brasiliensis.

  通过使用以下方法获得高对映体纯度（80-95％ee）的衍生自2-丙烯醛，2-丁醛，（E）和（Z）-2-己醛和2-己醛的α，β-不饱和（S）-氰醇。从巴西橡胶树的叶片中分离出的一种氧硝化酶。
• A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates
  作者：Hiroshi Abe、Hideaki Nitta、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1992.2443

  日期：1992.12

  Optically active γ-cyanoallylic alcohols were synthesized by using asymmetric hydrocyanation of α,β-alkenyl aldehydes catalyzed by peptide-titanium complex to give α-cyanoallylic alcohols (cyanohydrins) with high optical yields followed by palladium complex catalyzed [3.3]sigmatropic chirality transfer of the corresponding acetates.

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。
• PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.003

  日期：2006.3

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——
• Study on the (R)-oxynitrilase activity of Pouteria sapota
  作者：Aida Solís、Héctor Luna、Norberto Manjarrez、Herminia I. Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.102

  日期：2004.11

  Mamey (Pouteria sapota) defatted meal was used to catalyze the enantioselective addition of HCN to alpha, beta-unsaturated aldehydes. Using a biphasic system of diisopropyl ether and citrate buffer (0.1 M, pH 5.0, 10% v/v), the (R)-cyanohydrins obtained showed good conversion (from 54 to 98%) and enantiomeric excess (from 74 to 99%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.