4-Heptanon-tosylhydrazon | 36432-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Heptanon-tosylhydrazon
• 英文别名: 4-methyl-N'-(1-propylbutylidene)benzenesulfonohydrazide；N-(heptan-4-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 36432-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: WAHMOSNSZUGFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  403.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Heptanon-tosylhydrazon 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Remote sp³ C−H Chlorination of Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  A copper-catalyzed methodology to functionalize remote sp(3) C-H bonds in alkyl hydroperoxides is presented. The atom-transfer chlorination utilizes simple ammonium chloride salts as the chlorine source, and the internal redox process requires no external redox reagents.

  DOI：

  10.1021/ol100472t
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 对甲苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-Heptanon-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Improved preparations of some arenesulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a022

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Addition of Hydrogen Cyanide to<i>N</i>-Substituted Hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-1990-26831

  日期：——

  In a two-phase system consisting of aqueous sodium cyanide and an inert organic solvent and containing a phase-transfer catalyst, ketone benzoylhydrazones, tosylhydrazones, and methoxycarbonylhydrazones upon addition of acetic acid readily add hydrogen cyanide to give 2-substituted 1-(1-cyanoalkyl)hydrazines.

  在由水合氰化钠和惰性有机溶剂组成的二相体系中，并含有相转移催化剂的情况下，酮基苯甲酰肼、甲苯磺酰肼以及甲氧羰基肼在加入醋酸后，能容易地加成氢氰酸，生成2-取代的1-(氰基烷基)肼。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allenylphosphine Oxides with <i>N</i>-Tosylhydrazones toward Phosphinyl [3]Dendralenes
  作者：Mao Mao、Ling Zhang、Yao-Zhong Chen、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02972

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed coupling of allenylphosphine oxides with N-tosylhydrazones, leading to phosphinyl [3]dendralenes, is established. The coupling reaction can be catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium chloride with sodium pivalate as a key additive, presumably via π-allyl-Pd-carbene intermediates. This protocol provides an expedient synthesis of unprecedented multisubstituted phosphinyl [3]dendralenes

  建立了钯催化的烯丙基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr的偶合反应，从而导致膦基[3]树枝状膦烯。可以通过双（三苯基膦）氯化钯与新戊酸钠作为关键添加剂催化偶联反应，大概是通过π-烯丙基-Pd-卡宾中间体进行的。该协议提供了具有广泛底物多样性和显性Z的空前多取代次膦基[3]树枝状烯类的简便合成方法-立体选择性，取决于取代位置。X射线晶体学分析证实了产物的相对立体化学，并揭示了具有“扇状”尺寸取向的次膦基[3]树枝状排列中的多个双键。次膦酰基[3]树枝状烯醛在分子内环化和选择性氧化中的进一步应用证明了双键的差异反应性。
• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。
• Elimination of tertiary .alpha. hydrogens from tosylhydrazones with lithium diisopropylamide: preparation of trisubstituted alkenes
  作者：Kenneth J. Kolonko、Robert H. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00401a025

  日期：1978.3
• Direct conversion of ketones to vinylsilanes, -germanes, and -stannanes
  作者：Richard T. Taylor、Charles R. Degenhardt、William P. Melega、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92576-6

  日期：1977.1