N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-phenylglycinal cyanohydrin | 266683-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-phenylglycinal cyanohydrin
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-cyano-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 266683-34-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: DXFNTZFQDUHDTL-WCSIJFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-phenylglycinal cyanohydrin 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  关于游离 α-氨基醛作为化学中间体的存在和反应性的观察：与各种亲核试剂形成无差向异构加合物的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000136x
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-Fmoc-(S)-phenylglycinal 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-phenylglycinal cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  关于游离 α-氨基醛作为化学中间体的存在和反应性的观察：与各种亲核试剂形成无差向异构加合物的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000136x

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Protected α-Amino Aldehydes of High Enantiomeric Excess from Highly Epimerizable <i>N</i>-Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Andrew G. Myers、Boyu Zhong、Daniel W. Kung、Mohammad Movassaghi、Brian A. Lanman、Soojin Kwon

  DOI：10.1021/ol006427s

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new procedure for the preparation of C-protected alpha-amino aldehydes of high enantiomeric excess is illustrated using five differently substituted alpha-(KFmoc)amino aldehydes as starting materials. Highly epimerization-prone substrates were converted to the corresponding morpholino nitrile-protected alpha-amino aldehydes with minimal racemization (products greater than or equal to 89% ee). Morpholino nitrile derivatives of phenylglycinal were crystallized and subjected to X-ray structural analysis, allowing for definitive determination of the stereochemistry of amino nitrile formation. A rationale for the stereoselectivity of amino nitrile formation is presented.
• Observations Concerning the Existence and Reactivity of Free α-Amino Aldehydes as Chemical Intermediates:  Evidence for Epimerization-Free Adduct Formation with Various Nucleophiles
  作者：Andrew G. Myers、Daniel W. Kung、Boyu Zhong

  DOI：10.1021/ja000136x

  日期：2000.4.1