1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diselane | 167504-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diselane
• 英文别名: 1-Phenyl-4-[(4-phenylphenyl)diselanyl]benzene；1-phenyl-4-[(4-phenylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 167504-20-3
• 化学式: C₂₄H₁₈Se₂
• 分子量: 464.327
• InChiKey: PZECOTFQUFURSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  567.7±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diselane 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meyer-Schuster型重排用于合成α-癸二酰基-α，β-不饱和硫酯。

  摘要：

  报道了一种由炔丙基硫代炔烃和亲电子性的硒制备α-硒基-α，β-不饱和硫酯的新方法。关键是硫稳定的乙烯基阳离子的中间产物，该分子被分子内捕获，最终可以高收率制备37种目标化合物。计算研究揭示了这种转化过程中中间体的性质。

  DOI：

  10.1039/d0cc07019j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的杂双环烯烃的对映选择性氢硒化。

  摘要：

  开发了一种高效的Rh（I）/（S）-xyl-Binap催化体系，用于各种非极性烯烃与二硒化物的不对称加氢精制。在这些温和的反应条件下，通过克服自我促进的外消旋氢硒化作用，各种各样的杂双环烯烃可以使硒醇结合的加合物具有出色的对映选择性（最高97％）和高产率（最高96％）。该策略也适用于不对称的氧杂苯并降冰片二烯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00762

文献信息

• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。
• Iodine mediated synthesis of diaryl diselenides using SeO₂ as a selenium source
  作者：Dileep Kommula、Qing Li、Siyang Ning、Wujun Liu、Qian Wang、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728775

  日期：2020.4.2

  Abstract A simple, eco-friendly and convenient procedure has been developed for the synthesis of diphenyl diselinides from readily available aryl boronic acids by reaction with SeO2 in the presence of iodine under simple conditions. The methodology is reported about 19 examples and applicable to a broad scope of aryl boronic acids containing electron-rich and electron-poor substituents. Apart from

  摘要 已开发出一种简单、环保且方便的方法，用于在简单条件下，在碘存在下与 SeO2 反应，从易得的芳基硼酸合成二苯基二硒化物。该方法报告了大约 19 个实例，适用于广泛的含有富电子和缺电子取代基的芳基硼酸。除了更温和和环境友好的条件外，该合成方案还包括一种新颖、可靠的方法，以提供所需的二芳基二硒化物的高产率。图形概要
• Redox-Neutral Synthesis of Selenoesters by Oxyarylation of Selenoalkynes under Mild Conditions
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Samuel Senoner、Boris Maryasin、Nuno Maulide、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02544

  日期：2018.9.21

  selenoalkynes through an acid-catalyzed, redox-neutral oxyarylation reaction is reported. Brønsted acid activation of a selenoalkyne leads to a selenium-stabilized vinyl cation, which is captured by an aryl sulfoxide and undergoes sigmatropic rearrangement to deliver the final α-arylated selenoester product. Computational studies have been carried out to elucidate the nature of the Se-stabilized carbocation

  据报道，从硒代炔烃开始，通过酸催化的，氧化还原-中性的氧化芳基化反应温和合成硒酸酯的方法。硒炔的布朗斯台德酸活化会生成硒稳定的乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子会被芳基亚砜捕获并进行σ重排，从而生成最终的α-芳基硒酸酯产物。已经进行了计算研究以阐明硒稳定的碳正离子的性质。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。