(1'R,4'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine | 148555-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1'R,4'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1R,4S)-4-(trityloxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-2-amine
• CAS: 148555-12-8
• 化学式: C₃₀H₂₆ClN₅O
• 分子量: 508.022
• InChiKey: WAATWCMISXOIBX-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine 在 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'R,2'R,3'R,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Me₂NC₅H₄N 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,4'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(tripenylmethoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  （–）-4-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one转化为抗HIV药物卡波韦

  摘要：

  使用荧光假单胞菌脂肪酶和乙酸乙烯酯拆分内酯（±）-1。随后将通过此方法获得的酯（–）- 3转化为抗HIV药剂carbovir（–）- 9。

  DOI：

  10.1039/p19930000313

文献信息

• Stereoselective conversion of 2′,3′-dideoxydidehydro carbocyclic nucleosides into 2′-deoxy carbocyclic nucleosides
  作者：James V. Barkley、Anupma Dhanda、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、Lars J. S. Knutsen、David R. Varley

  DOI：10.1039/a801759j

  日期：——

  Treatment of 2′,3′-dideoxydidehydro carbocyclic nucleosides 5–9 with N-bromoacetamide in AcOH gives bromoesters 10–14 with good stereocontrol: debromination and hydrolysis furnishes 2′-deoxy carbocyclic nucleosides, e.g. 22.

  在 AcOH 中用 N-溴乙酰胺处理 2-,3-二脱氧二氢碳环核苷 5-9 得到具有良好立体控制的溴代酯 10-14：脱溴和水解得到 2-脱氧碳环核苷，例如22.
• EP0487658A4
  申请人：——

  公开号：EP0487658A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• SYNTHESIS OF PURINE SUBSTITUTED CYCLOPENTENE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0487658A1

  公开（公告）日：1992-06-03
• SYNTHESIS OF CYCLOPENTENE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0489876A1

  公开（公告）日：1992-06-17
• EP0489876A4
  申请人：——

  公开号：EP0489876A4

  公开（公告）日：1992-09-02