toluene-4-sulfonic acid 4-benzyloxycarbonylamino-butyl ester | 179186-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-benzyloxycarbonylamino-butyl ester
• 英文别名: 4-benzyloxycarbonylamino-O-tosylbutan-1-ol；4-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)butyl 4-methylbenzenesulfonate；4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 179186-51-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: QJBOFQCWLXUHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-benzyloxycarbonylamino-butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微型五齿戊五氮杂五丁胺及其与DNA的相互作用。

  摘要：

  定点选择性DNA小沟结合三吡咯肽（1）的中心吡咯已通过-（CH2）3-NHCO-（CH2）3-接头与N-保护的五氮杂五硼酸（17）连接，以提供19个基团，随后脱保护提供了五氨基酸微型戊糖戊酸4。多胺部分4从小沟伸出并结合到DNA的磷酸骨架上。我们发现，当使用Hoechst 33258（Ht）作为荧光滴定剂，以跟随4与十六聚体双链体d（GGCGCAAATTTGGCGG）/（CCGCCAAATTTGCGCC）的结合，并通过1H NMR滴定d（CGCAAATTTGCG）2时，后者形成4： 1和2：1 dsDNA复合物。讨论了通过1 H NMR得出的4：d（CGCAAATTTGCG）2配合物结构的某些方面。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00070-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-benzyloxycarbonylamino-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s

文献信息

• Effective Methods for the Biotinylation of Azamacrocycles
  作者：Sara J. Krivickas、Emiliano Tamanini、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/jo071175v

  日期：2007.10.1

  The biotin-(strept)avidin interaction remains a gold standard of model biological recognition events. The biotinylation of azarnacrocycles permits the investigation of signal transduction between this recognition event and the metal center of an azamacrocycle complex, of wide potential interest in biosensing. There are no generally applicable procedures in the literature for such functionalizations. We report here a comprehensive investigation into the attachment of biotin to TACN, cyclen, and cyclam.. Effective methods have been found for each ring. The efficacy of the functionalization is critically dependent on the nature of the azarnacrocycle.
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• A microgonotropen pentaaza pentabutylamine and its interactions with DNA
  作者：Dipanjan Sengupta、Andrei Blaskó、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00070-3

  日期：1996.6

  33258 (Ht) as a fluorescent titrant to follow binding of 4 to the hexadecameric duplex d(GGCGCAAATTTGGCGG)/(CCGCCAAATTTGCGCC) and by 1H NMR titration of d(CGCAAATTTGCG)2 with 4 that the latter forms both 1:1 and 2:1 dsDNA complexes. Certain aspects of the structure of 4:d(CGCAAATTTGCG)2 complex derived via 1H NMR are discussed. The electrophoretic mobilities of phi X-174 DNA digested with HaeIII endonuclease

  定点选择性DNA小沟结合三吡咯肽（1）的中心吡咯已通过-（CH2）3-NHCO-（CH2）3-接头与N-保护的五氮杂五硼酸（17）连接，以提供19个基团，随后脱保护提供了五氨基酸微型戊糖戊酸4。多胺部分4从小沟伸出并结合到DNA的磷酸骨架上。我们发现，当使用Hoechst 33258（Ht）作为荧光滴定剂，以跟随4与十六聚体双链体d（GGCGCAAATTTGGCGG）/（CCGCCAAATTTGCGCC）的结合，并通过1H NMR滴定d（CGCAAATTTGCG）2时，后者形成4： 1和2：1 dsDNA复合物。讨论了通过1 H NMR得出的4：d（CGCAAATTTGCG）2配合物结构的某些方面。